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哭過之後，外祖母就扭著小腳四處求人，最終找到一位認識十六鋪一家水果店老闆的鄉鄰，央求他寫了封薦函，讓杜月笙收好。這樣等杜月笙去了上海，起碼有個落腳之地。如果他真的有出息，也未必不是一條出路。
外祖母把身上所有的錢都掏了出來。那錢少得可憐，看得杜月笙潸然淚下，這是他生平第一次體會到什麼叫辛酸。
外祖母說：&ldo;明朝，我送你一程。&rdo;
為求出人頭地，孤身勇闖上海灘
1902年春，15歲的杜月笙上路了，白髮蒼蒼的外祖母扭著小腳給他送行。
15歲的杜月笙已經長得很高，身穿粗布衣衫，背著一個小包袱，包袱裡是幾件換洗衣服，還有外祖母積攢的幾個小錢。祖孫二人走到八里橋，外祖母再也走不動了，杜月笙勸她回去，她心裡一萬個捨不得，忍不住放聲大哭。
杜月笙也失聲痛哭起來，跪倒在外祖母面前，對她說：&ldo;外婆，高橋家鄉，人人看我不起。我將來回來，一定要一身光鮮，讓我們一家風光！我要起家業，開祠堂。不然，我發誓永遠不再踏上這塊土地！&rdo;
說罷，他強忍著眼淚，頭也不回地大步上路。
28年後，杜月笙履行諾言，衣錦還鄉，重起家業，再開祠堂。追隨他回鄉的弟子門人、各界賢達，逾3萬人。
杜月笙到了十六鋪，找到鴻元盛水果店。
店老闆看了鄉鄰的引薦信，上下打量了一番杜月笙，見他憨頭憨腦，身子骨結實，可以幹點粗活，就留下了他，讓他當了名學徒。
學徒的第一階段是伺候人，給老闆端茶遞水，給老闆娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店裡的師兄、店員。這樣一來，杜月笙每天都要第一個起床幹活，晚上等把所有人伺候入睡後，自己才可以睡覺。
杜月笙忘不了老祖母的眼淚和哭聲，他心甘情願吃苦，無論學徒的活兒多麼繁重，他從不叫苦，不喊累，不抱怨，對老闆不欺不瞞，對老闆娘隨叫隨到，對師兄們言聽計從。
就這樣過了段時間，從老闆到老闆娘，從大師兄王國生到店員，都對杜月笙印象極好，高度信任。
於是他進入了學徒的第二個階段，聽從老闆安排，幹些肩扛手提的粗活，主要是到碼頭上接貨。據晚年的杜月笙回憶，這是他人生的第一次小成功，從廚房臥室，打出了門外的碼頭。但是有一樁，老闆每天給他吃飯的錢，只夠買一碗蛋炒飯。而他正處於長身體的時期，一頓吃四碗蛋炒飯都吃不飽，可只有一碗蛋炒飯吃，每天餓得頭暈眼花，走路搖晃。
餓得飢腸轆轆的杜月笙，站在碼頭之上，遙望十里洋場。
這裡是犯罪的天堂、冒險的樂園，各路江湖好漢出沒，八方人士聚集，賭徒、騙子、小偷、拆白（方言，用流氓手段進行詐騙）黨、盜賊、山匪，形形色色的人物盡聚於此，各自逞心智，鬥機鋒，要在這上海灘頭搏出一片天地。年輕稚嫩的杜月笙是深受不法人士喜愛的獵物，為了得到他手中的一枚銅板、兩根黃瓜，一個又一個江湖騙局在他面前相繼展開。
杜月笙憨頭憨腦、天真無邪，見當就上、見套就鑽，經常被騙得找不著北。被騙之後，杜月笙回到店裡，被師兄斥罵，老闆抄起門閂就打。每當這時，杜月笙就雙手抱頭蜷縮在牆角，心裡卻偷偷地樂：&ldo;嘿嘿，笨老闆，你被我騙了還不知道呢……&rdo;
將近50年後，在生命垂危之際，杜月笙才對人說起自己當年的騙局。
這個騙局說起來很可笑，就是當年他太餓，餓得兩眼昏花、六神無主，於是打起了店裡水果的主意。老闆開的這家水果店是小本經營，每次進貨的水果都是按個數，想偷吃根本
