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他回到蛛網密佈、灰塵厚積的家，把家裡的東西全部搬出來賣掉，終於湊足了他人生的第一筆賭本。
於是，在13歲那年，杜月笙做了他的人生第一件大事‐‐上臺押寶，像他所羨慕的成年人那樣，開始了賭博。
他說，此後一生，他都記得當時人們看他的眼神，那些眼神裡有驚訝，有憐憫，有嘲笑，但無論出於善意還是惡意，都在看著他。
&ldo;月笙哥，你果然了不起……&rdo;
&ldo;小赤佬（上海方言，粗話，小鬼）！&rdo;
&ldo;月笙，你掮了招牌（上海方言，有了依靠，很威風）格（上海方言，相當於&ldo;的&rdo;）！&rdo;
所有人都在議論著他，有人慫恿他多押點賭本，有人催促他快點下注，有人嘲笑他不知天高地厚，有人嘆息他不可救藥。
成為眾人關注的焦點，這正是杜月笙渴望而又陌生的感覺。這種感覺讓他心跳加速、面紅耳赤，讓他的大腦變得亢奮、狂熱，讓他感受到一種前所未有的愉悅與舒適，體驗到存在的快感。
渴望成為芸芸眾生中的主角，杜月笙這個一生不變的行為準則就此初露端倪。
渴望成為芸芸眾生中的主角
13歲時賭桌上的記憶，讓杜月笙從此念念不忘。他渴望重新找回被眾人矚目的愉悅感，並意識到要達到這個目的就必須行非常之事，比如說，去闖蕩上海。
對於他這個孤兒來說，上海與高橋鎮並無區別。但是杜月笙知道，這個想法一旦說出來，就會迅速傳開，並再一次引來當地人對他的驚訝羨嘆。食骨知味，他太渴望被人關注，甘願為此付出一切。
他的一切，其實不過是父母留給他的那幢房子。於是杜月笙對人宣佈，他要賣掉祖宅，去上海打拼天下。
果如他所料，一放出風聲，他很快就成了鎮上人們議論與關注的焦點，遠處的人對他指指點點，近處的人用驚異的眼光上下打量著他。杜月笙重新找回了被眾目所矚的感覺，整個人都陷入了亢奮的狀態。
投向他的目光，像陽光一樣燦爛。他就像一株青嫩的樹苗，貪婪地汲取著這一道道陽光。他在心裡暗暗發誓，到了上海，一定要幹出一番大事業，甭管這個事業是什麼，反正不能小，小了就享受不到萬眾矚目的快感……
正想入非非之際，他忽然看到一條壯漢正滿臉怒氣向自己快步走來。
當時杜月笙就有種大事不妙的預感，身體不由自主地向後縮了縮。沒等他開逃，壯漢就已經衝到了他的面前，居高臨下地俯視著他，問：&ldo;你是月笙？&rdo;
杜月笙回答：&ldo;我是。&rdo;
壯漢高聲道：&ldo;我是你的老孃舅。&rdo;
杜月笙剛要說話，壯漢已經一拳打了過來，轟鳴聲伴著怒罵在杜月笙的耳畔迴蕩：&ldo;小癟三！敗家子！&rdo;
還沒明白過來怎麼回事，杜月笙已被打倒在地，又被壯漢揪住衣領拖走。杜月笙一直被拖到杜氏祖宅堂屋，就看見許多人早已等待在那裡，全都是杜氏族人。杜月笙認出姑丈萬春發，急忙喊&ldo;救命&rdo;。萬春發冷著臉，說：&ldo;不急不急，月笙啊，等你老孃舅開導過你，姑夫再請你&l;吃生活&r;（上海方言，吃苦頭）。&rdo;
&ldo;什麼？&rdo;杜月笙還沒反應過來，已經被老孃舅掀翻在地，劈頭蓋臉就是一頓痛打，一邊打還一邊罵：&ldo;杜家的不肖子，天生的敗家精！打小就不學好，今天不給你&l;吃點生活&r;，你就不知道正道該怎麼走！&
