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直到11月，格蘭特才派兵向維克斯堡推進。4萬名田納西州的陸軍士兵從霍利斯普林斯補給基地出發。格蘭特希望能箝制住在格瑞那達附近的這個戰場上的大部分南軍兵力。同時，陸軍準將威廉&iddot;特庫姆塞&iddot;舍曼率領32萬人，在江河艦隊的支援下(目前由從維吉尼亞回來的波特指揮)將進攻維克斯堡防禦工事的北側。如果作戰部署能夠象預期的那樣，成功地將南軍從維克斯堡引誘出來，使舍曼和波特有足夠的時間去佔領這個地區，那麼這個作戰時機就近乎於萬無一失了。然後，舍曼和格蘭特將在格瑞那達和傑克遜之間的某地包圍南軍。
守衛格瑞那達的24萬名南軍部隊根本無法戰勝格蘭特，不過天氣對他們十分有利。12月份的雨水使得未鋪砌的路面無法行走，但聯邦軍隊繼續進軍，而南軍則沿著密西西比鐵路主幹線後撤，他們拆掉鐵軌，以遲滯格蘭特的進軍速度。貝德福德&iddot;福里斯特的騎兵巡邏隊悄悄溜到了聯邦軍隊的後方，襲擊了鐵路幾英里以外格蘭特的主要補給基地。他們還破壞了通訊線路。因此，12月19-30日的12天內，格蘭特無法與舍曼進行通訊聯絡。為了戰勝北軍，指揮南軍騎兵隊的範多恩率領2500人突襲霍利斯普林斯，打敗了數量超過自己的守軍，並徹底摧毀了巨大的補給庫。失去了後勤支援，格蘭特被迫後撤80英里至大章克申，他的人馬在雷德河上忍受著飢餓。他的牽制行動就這樣被粉碎，大部分曾在格瑞那達與他對峙的南軍用火車透過傑克遜被運到了維克斯堡。在舍曼和波特未能發起攻擊之前，這些及時的增援加強了維克斯堡守軍的環形防線。
舍曼的運輸船隊並不知道這些挫折，正由波特的炮艇護送，向下遊進發。海軍的首要任務就是清除亞祖河下游南軍布設的水雷，因其中一枚擊沉了裝甲艦&ldo;開羅&rdo;號。在亞祖河上游8英里的海恩斯陡壁，將是被進攻的焦點。
聖誕節後二天，舍曼的人馬冒雨登陸，然後沿著5條通向沼澤的小路，向設在高地上的南軍防禦工事發起進攻。海軍向進攻部隊前方實施有力的炮火掩護，但是北軍縱隊由於受到狹路的阻礙，遭到滑膛槍和霰彈的射擊。反覆的衝鋒只能使傷亡人數急劇增加。在這場所謂的&ldo;奇克索懸崖&rdo;戰鬥中，舍曼的部隊是敗得最慘的部隊之一。這場在多雨的冬季進行的艱苦戰役在持續下去。舍曼和波特在尋找預備的攻擊地點。但河流水位的上漲使得岸邊沼澤成為難以透過的障礙。波特果斷地將舍曼的陸軍送回到上游。
北軍指揮部懊悔地承認，佔領維克斯堡的行動需要推遲，可能要到春季洪水退卻以後。可是，由於種種原因，北軍的艦船和部隊仍需在冬季頻繁活動。例如對阿肯色河的阿肯色營區的海恩德曼港的水上攻擊，是為了提高士氣而發動的。結果，5000名守軍被捕獲。
格蘭特接任了江河艦隊的指揮後，又在位於維克斯堡的上游的米利肯彎曲段建立了聯合部隊，他將信將疑地批准了陸軍工兵部隊繼續實施威廉斯將軍的部隊早先開挖的運河方案。如果這條透過維克斯堡對面的凸出部的迂迴水路能夠通航的話，那麼，輸送陸軍到城南就是一件易事了。此時格蘭特正在那兒進行著大量的攻擊準備工作，但春汛使河水裹挾著泥沙和雜物灌滿了挖掘好的運河段，連工兵部隊的營地也被淹沒。急躁的波特採取了以海軍為主的各種嘗試行動‐‐總的意圖是想越過維克斯堡或奪爭到達亞祖河上游的通道，但這些行動均未成功。
就目前的戰況而言，對聯邦部隊唯一有利的就是利用海軍爭奪維克斯堡和哈得孫港之間密西西比河段，以及襲擊南軍在雷德河的補給航線。為了達到這個目的，年輕的查爾斯&iddot;裡弗斯&iddot;埃利特艦長，孟菲斯地
