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則這種環狀化合物叫做雜環化合物。組成雜環的原子，除碳以外的都叫做雜原子，常見的雜原子有O、S、N等，雜環上可以有一個或多個雜原子。前面學習過的環醚、內酯、內酐和內醯胺等都含有雜原子，但它們容易開環，性質上又與開鏈化合物相似，所以不把它們放在雜環化合物中討論。本章將主要討論的是環系比較穩定、具有一定芳香性的雜環化合物，即芳雜環化合物。
雜環化合物種類繁多，在自然界中分佈很廣，用途廣泛。具有生物活性的天然雜環化合物對生物體的生長、發育、遺傳和衰亡過程都起著關鍵性的作用。例如，在動、植物體內起著重要生理作用的血紅素、葉綠素、核酸的鹼基、中草藥的有效成分——生物鹼等都是含氮雜環化合物；一部分維生素、抗菌素、植物色素、許多人工合成的藥物及合成染料也含有雜環；有些雜環化合物還是良好的溶劑。
雜環化合物的應用範圍極其廣泛，涉及醫藥、農藥、染料、生物膜材料、高分子材料、超導材料、分子器件、貯能材料等，尤其在生物界，雜環化合物幾乎隨處可見。
13.1.1雜環化合物的分類和命名
按照雜環的結構，雜環化合物大致可分為單雜環和稠雜環兩大類。單雜環中最常見的為五元雜環和六元雜環；稠雜環中普遍存在的是苯環與單雜環稠合和雜環與雜環稠合。根據所含雜原子的種類和數目，單雜環和稠雜環又可分為多種。
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常見雜環化合物的分類和名稱見表13-1。
表13-1常見雜環化合物的結構、分類和名稱
雜環化合物的名稱包括雜環母環和環上取代基兩方面。取代基的命名原則與前述基本一致。雜環母環的命名採用譯音命名法。譯音命名法是根據IUPAC推薦的通用名，按外文名稱的譯音來命名，並用帶“口”旁的同音漢字來表示環狀化合物。例如：
①雜環上有簡單取代基時，以雜環為母體，將環編號以註明取代基的位次，編號一般從雜原子開始。含有兩個或兩個以上相同雜原子的單雜環編號時，把連有氫原子的雜原子編為1，並使其餘雜原子的位次儘可能小；如果環上有多個不同雜原子時，按氧、硫、氮的順序編號。
當只有1個雜原子時，也可用希臘字母編號，靠近雜原子的第一個位置是α-位，其次為β-位、γ-位等。例如：
②當環上有複雜取代基或官能團時，常將雜環當做取代基來命名。例如：
③稠雜環的編號一般和稠環芳烴相同，但有少數稠雜環有特殊的編號順序。
在呋喃、噻吩、吡咯分子中，由於雜原子的未共用電子對參與了共軛體系（6個π電子分佈在由5個原子組成的分子軌道中），使環上碳原子的電子雲密度增加，因此環中碳原子的電子雲密度相對地大於苯中碳原子的電子雲密度，所以此類雜環稱為富電子芳雜環或多π電子芳雜環。
雜原子氧、硫、氮的電負性比碳原子大，使環上電子雲密度分佈不像苯環那樣均勻，所以呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子間的鍵長並不完全相等，故芳香性比苯差。由於雜原子的電負性強弱順序是：氧＞氮＞硫，所以芳香性強弱順序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。
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