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第二次，梁山泊吳用舉戴宗，書信不懷好意。
宋江回家被抓，刺配江州牢城。
此時，宋江是真不想上梁山，特意繞道，但還是被梁山眾好漢“請”上了山。
做局的當然是吳用，但被推到前面的還是晁蓋。
粗線條的晁蓋看不出宋江已經非常明顯地疏離，還傻愣愣的謝道：“自從鄆城救了性命，兄弟們到此，無日不想大恩。前者又蒙引薦諸位豪傑上山，光輝草寨，思報無門！”
宋江先解釋不來梁山的原因“殺死淫婦逃在江湖上”“偶然村店裡遇得石勇”“父親恐怕宋江隨眾好漢入夥去了”，又說自己前途還很光明“今配江州，亦是好處”，再說“今來既見了尊顏，奈我限期相逼，不敢久住，只此告辭”。
晁蓋卻不讓，叫許多頭領都來參拜了宋江，並斟酒。
酒至數巡，宋江起身相謝，堅持要走。
哈搓搓的晁蓋立即拿押送公人的性命相挾。
宋江真火了，道“這等不是抬舉宋江，明明的是苦我”，又說“做了不忠不孝的人在世，雖生何益”，還發狠話“如不肯放宋江下山，情願只就眾位手裡乞死”！
說罷，淚如雨下，拜倒在地。
眾好漢一看，說好的一起演戲呢，怎的還較真了，這還怎麼玩？
既然不能強留，晁蓋退一步，只留宋江住一日便走。
這期間，一直是晁蓋和宋江唱對臺戲，吳用全程冷眼旁觀，只在次日送行時修書一封舉薦戴宗。
此時，宋江還是不清楚吳用在梁山的真實地位和手段，但本能的不信其人，待到江州後，明知戴宗這人的“兇名”，宋江卻偏不拿出吳用的書信，最終靠自己的手段成功折服戴宗，使其由吳用的“線人”變成了自己的“小弟”。
這次交鋒，吳用藏頭露尾，不著痕跡。
宋江已有戒心，管你明槍暗箭，統統不吃，還成功折服戴宗，把對方的“釘子”變成自己的“棋子”，算是扳回一局。
第三次，梁山泊戴宗傳假信，宋戴二人同上斷頭臺。
宋江醉酒題反詩，被抓後，蔡九知府遣戴宗送信給蔡京。
戴宗陰差陽錯間被抓到梁山，眾好漢得知宋江之事，“請”來蕭讓、金大堅，偽造了蔡京的回信，讓戴宗帶回江州救宋江。
眾頭領送走戴宗，回到大寨繼續筵席嗨皮。
正飯酒間，吳用算著時間差不多“這早晚已走過五百里了”，主動爆出書信的漏洞之處，痛哭“是我這封書倒送了戴宗和宋公明性命也”！
為了挽救二人性命，梁山眾好漢依據吳用的“良策”，急匆匆趕往江州救宋江。
此回乍看還以為吳用轉了性，莫非是最後關頭良心發現？
且看江州劫法場時，梁山一幫人鬧的動靜倒是很大，但場面極度混亂，被李逵帶著跑錯路不說，兩個關鍵的劊子手還是李逵——這個全不在吳用算計內的人砍死的！
若沒有李逵，宋江極大可能會在混亂中被劊子手當場正法，梁山既落救人美名，又不需承擔把宋江接上山後各種不可預測的的後果，這才是吳用的真正算計！
這一回，宋江完全是砧板上的肉，若沒有李逵，十死無生。
宋江脫險後，痛定思痛，在白龍廟，果斷利用幾方“救援”人馬的資訊不對等，逼江州幫和梁山眾好漢為自己報私仇——破無為軍殺黃文炳。
從頭至尾都在划水，把宋江當猴兒耍的江州幫也不得不假戲真唱，納上這個投名狀，並追隨其上梁山，宋江經此大劫，聲望反而再次提升，在梁山的影響力也再次擴大。
這次交鋒之後，宋江上了梁山，先是晁、宋二人一番“讓座”，宋江的理由是“哥哥原是山寨之主，如何卻
