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到了乾隆年間，天地會人士到北京揭皇榜，建議朝廷組織青幫負責漕運，於是青幫的勢力也迅速發展起來。但青幫與洪門同屬反清復明的地下組織，都是來源於鄭成功的漢留（鄭成功建立的反清復明的組織）。為免兩家在江湖上對抗，所以有&ldo;青洪原本是一家&rdo;&ldo;只有金盆開花，沒有青洪分家&rdo;等聯絡暗語。
杜月笙要加入青幫，就是想找個靠山，但他苦無門路，只能靠陳世昌收自己入門。但陳世昌在青幫中的輩分排在倒數第二，杜月笙拜他為師，就此淪為幫中墊底的最小一輩。這件事，成了杜月笙心中難言的尷尬。
後來他聲名鵲起，但因為所拜之師是無名小輩陳世昌，幫中人大嘩，不斷有人找上門來表示憤憤不平之意，實際上不過是暗諷杜月笙。
杜月笙對此心知肚明，只能海涵大度，佯裝不知，把苦水全都嚥到肚子裡。然而，終於有一天，他對人說出了這麼一番話：
看我們今朝的排場，像煞鯉魚跳過了龍門，化魚為龍，身價百倍了。但是你要曉得，我跳龍門比你們難得多。你好比是條鯉魚，修滿500年道行就可以跳，我是河濱裡的一條泥鰍，先要修行1000年，才能化身為鯉，再修500年才有跳龍門的資格。因此之故，我無論做任何事體，都是隻可成功，不許失敗的。譬如說我們兩個同時垮下來，你不過還你的鯉魚之身，我呢，我又要變回一條泥鰍嘍。
泥鰍，鑽行於汙腥的泥中；杜月笙從最底層的賭嫖陋業起步，開始一步步向上爬。這樣一個低到不能再低的事業起點，成了杜月笙一生無法釋懷的沉重壓力，也讓他的人生始終充滿了強烈的危機感。
規矩總是被打破
那天夜裡，小東門一帶的氣氛異常詭異。慘澹的月光下，時見三兩黑影匆匆走過，腳步聲中透著緊張與興奮。
杜月笙就是那一夜的十數條黑影之一，與他並肩而行的是一個叫袁珊寶的小兄弟。兩人都板著臉，心事重重。
為了加入青幫，兩人曾發生過激烈的爭吵。按道上的規矩，入門拜師，為表誠意要向師傅獻上孝心，就是要奉上一筆錢。當時杜月笙和袁珊寶兩人把所有的錢湊在一起，共有大洋3塊。
杜月笙的想法是：把這3塊大洋分成兩包，每人1塊半，孝敬師傅。
袁珊寶卻覺得杜月笙太神經了，不過是拜個老頭子，就把身上的錢傾囊以出，明天你拿什麼吃飯？吃屎嗎？
兩人吵了一番，杜月笙發現，自己真的不善於和人吵架，一遇爭端，只能退讓。最後，袁珊寶收起1塊大洋，自己包起1塊，另1塊交給杜月笙包起。而杜月笙卻瞞著袁珊寶去找店主王國生借了塊大洋，這樣他的包裡就有了兩塊大洋。
跟人談判，無條件退讓，但缺失的部分就得由自己悄悄補上。這個做法，成了他一生的固化模式。他最大的弱點就是氣場太弱，鎮不住對方，性格上的缺失只能用金錢上的損失來彌補。
一天晚上，杜月笙去拜訪一座廟。前方一片漆黑，伸手不見五指，杜月笙好不容易到了廟前，抬手輕輕叩門。
門內一個聲音傳出：&ldo;你是何人？&rdo;
&ldo;我是杜月笙，特來趕香堂。&rdo;杜月笙恭恭敬敬地回答。
&ldo;此地抱香而上，你可有三幫九代？&rdo;門內再問道。
杜月笙回答：&ldo;有格。&rdo;
&ldo;你帶錢來否？&rdo;
&ldo;帶格。&rdo;
&ldo;帶了多少？&rdo;
&ldo;119文，內有1文小錢。&rdo;
&ldo;答對了。&rdo;
廟門
