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一、出身背景與早期經歷
地域背景：李俊是廬州人氏，廬州在當時是一個較為重要的地區，但李俊並未選擇在本地安穩生活，而是來到了揚子江一帶闖蕩。這顯示出他不安於現狀、富有冒險精神的性格特點。遠離家鄉的他，在異地需要獨自面對各種挑戰和機遇，這也鍛鍊了他的生存能力和應變能力。
職業身份：他在揚子江中做撐船艄公，這一職業使他常年與江水打交道，不僅練就了出色的水性，也讓他對水戰之法瞭如指掌。同時，他還兼販私鹽，在古代，鹽鐵官營，販賣私鹽是違法且危險的行為，但利潤豐厚。李俊敢於從事這一行業，說明他具有一定的膽量和對財富的追求慾望。
揭陽三霸之一：李俊與出洞蛟童威、翻江蜃童猛一同稱霸揭陽嶺，與揭陽鎮的穆弘兄弟、潯陽江的張橫兄弟合稱揭陽三霸。在這一地區，他們擁有一定的勢力和影響力，能夠呼風喚雨。這也反映出李俊具備領導能力和組織能力，能夠團結身邊的人，形成一股強大的力量。他在揭陽三霸中的地位較高，不僅因為他自身的能力，還因為他的智謀和威望，使得童威、童猛兄弟對他忠心耿耿，甘願跟隨他左右。
二、與宋江的關係
三救宋江奠定地位：
揭陽嶺相救：宋江刺配江州時，途經揭陽嶺。李俊聽聞訊息後，便與童家兄弟在嶺下等候，卻與宋江錯過。宋江在李立的酒店裡吃酒，被李立用蒙汗藥麻翻，險遭殺害。關鍵時刻，李俊久候不至返回嶺上尋找李立，恰遇李立要宰殺宋江，便將宋江救下。這一次相救，是李俊與宋江緣分的開始，也讓宋江對李俊感激不盡。
潯陽江再救：宋江離開揭陽嶺後，在揭陽鎮打賞病大蟲薛永，得罪了穆弘兄弟，被穆家兄弟率莊客追至潯陽江邊。他情急之下上了船火兒張橫的黑船，張橫將船駛至江心，要奪宋江的財物，並逼他跳江。李俊恰巧撐船碰見，再一次救下宋江，並且還幫助宋江與張橫、穆弘等人化敵為友。這次相救，進一步加深了宋江對李俊的信任和感激之情。
白龍廟聚會：宋江在江州題反詩，遭黃文炳告發，與戴宗被判斬首，卻被李逵以及梁山泊十七位頭領劫法場救出。李俊與張橫、穆弘等九人也駕船趕赴江州，要救宋江，卻在江邊白龍廟與宋江等人相遇，一行二十九人便在白龍廟聚會。這一系列的事件，使得李俊在宋江心中的地位愈發重要，也為他日後在梁山的發展奠定了基礎。
與宋江的關係變化：起初，李俊對宋江是有結交之意的，他看到了宋江在江湖上的名氣和影響力，認為與宋江結交對自己有利。在多次救宋江的過程中，他也確實得到了宋江的認可和信任，成為了宋江的親信。然而，隨著梁山接受招安，李俊與宋江的關係逐漸發生了變化。李俊對招安一直持反對態度，他是鹽梟出身，與官府勢不兩立，招安等於斷了他的後路。但出於對宋江的情義，他還是跟隨宋江南征北戰，屢立戰功。不過，在這個過程中，他對宋江的領導和梁山的未來也產生了懷疑和不滿。
三、梁山生涯
梁山地位的崛起：李俊上山後，與李逵一同鎮守山前旱寨，這顯示出宋江對他的信任和重視。後來，宋江成為梁山首領時，重新調整將佐職責，李俊改鎮水軍寨，並在水軍頭領中位居第一。他能夠力壓梁山元老“三阮”和水性最好的張順，成為水軍寨內第一把交椅，並非偶然。一方面，他自身的水性和水戰能力確實出眾，在多次戰鬥中都展現出了強大的實力；另一方面，他具有領導才能，能夠團結和指揮水軍將領，使得梁山水軍在戰鬥中發揮出巨大的作用。
屢立戰功：
軍事謀略方面：在征討田虎時，李俊隨關勝連破榆社、大谷等縣。聽聞盧俊義攻太原不下，他冒雨馳赴盧俊義軍中，進獻水攻之計，掘開智伯渠，水灌太原。
