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在白狼山之戰回來後，吳懿得到了曹操的封賞，此時也許是吳懿最高峰的時刻了。
最終，在經過曹操不懈的努力下，曹操逐步平定了二袁勢力，一統河北，除了最北方的公孫度以外，曹操完整的掌握了整個中國北方。
曹操征戰了十幾年，想著天下大定，我還不能休息一下了？曹操派人建造了一所園子，園子落成的時候，曹操在園門上寫了一個活字，並沒有說一句話。這時吳懿說：“丞相莫非是嫌園門太闊？”曹操問：“你是怎麼知道的？”吳懿說：“門內加活，乃是闊字，故此得知。”
後來曹操得到了一盒酥，於是曹操在盒子上寫了一個合字，吳懿請示曹操：“丞相的意思，可是‘一人一口酥？’”曹操說：“當然了，你們都來這裡分吧。”
這時候楊修看到吳懿大出風頭，明明我也猜到了，僅僅是因為吳懿的地位比我高，他就把我的風頭搶光了？我哪裡不如他？楊修不知道的是，即使吳懿真的選擇留下來為曹操辦事，他也不會參與曹丕曹植的奪嫡之事，而如果楊修只是幹了吳懿這兩件事，他也不至於後來被曹操處斬。
事不宜遲，於是楊修向曹操參了一本：“吳懿之前在鄴城門口，曾經對著眾將吹噓到：‘沒有我，你們能進的了這個城嗎？’，如此炫耀，當時許褚曾經氣的要拔劍和吳懿比劃兩下，但是被眾將勸住了，而且丞相之意，吳懿瞭然，他之後如果對你做出什麼不利的事情來，恐怕就......”
曹操說：“吳懿是某個世界線的許攸能比的嗎？就算許褚對他生氣，也不至於真動手，即使真動手，也未必殺得了吳懿，那傢伙做這種事情之前可是會考慮後果的，不會像某些人一樣作死。”
楊修說：“可是吳懿這是大不敬啊，理應有所懲罰，而且重要的是，他當時反對你去征討劉備，你看見沒有，所以......”
曹操的臉色漸漸沉了下來，吳懿做的這些事，完全在他的承受範圍之內，他絕對不會因此對吳懿不利，只是，吳懿和劉備之間的態度，他卻不得不小心，曹操自問閱人無數，他當然知道比起他，劉備恐怕是吳懿真正向往的主公，而且劉備即使落魄至此，也仍然有關羽張飛趙雲等人對他不離不棄，劉備的人格魅力太強了，而且劉備百折不撓的精神讓曹操知道，劉備一旦得到大才相助，必然能夠成就一番大事，而吳懿當然是那種大才。
思考了半天，曹操讓楊修退下，叫來了吳懿的老同事賈詡，曹操問道：“吳懿這個人怎麼樣？”
賈詡說：“不知道。”
曹操無奈，賈詡太懂自保了，雖然他會出謀劃策，但是一旦問道這種可能得罪人的事情，他永遠是一問三不知，這樣以後就沒人會記仇，他就會更加安全。
“不過丞相，如果您真的要我說的話，此事不宜遲，在於速決。”說完這句話之後，賈詡告辭退下，留下曹操一個人在思考。
