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查爾斯比黛安娜足足大12歲半。
黛安娜10歲的時候，查爾斯已經周遊列國。
他們原本早已相識，但由於年齡差距和生活方式不同，從來都不親近。在查爾斯的生命中，她不過是邊邊角角上無足輕重的小角色罷了。
雙方能夠回憶起的第一次見面是在1977年。當時，查爾斯正對她的姐姐薩拉有些意思，受邀參加斯賓塞家在北安普敦郡的奧爾索普別墅舉行的一次射獵聚會。黛安娜因寄宿學校放假而呆在家裡，是一個單純的、顯得有些肥胖的、無拘無束的16歲的女孩，她遇見親王是在諾博特爾森附近奧爾索普莊園中一塊剛剛犁過的地裡。那天大家正在狩獵，親王帶著他那頭名叫桑德林漢哈維的忠誠的獵犬。天已近暮，王子專心於打獵，說話時心不在焉。黛安娜穿著花格子襯衣，燈芯絨褲，腳上是長靴，套著她姐姐的皮衣，形象上絕對不是引人注目的那一類。那個週末，斯賓塞家裡為親王舉行了一次舞會，薩拉用盡心思對他大獻殷勤。
在滿堂紳士淑女的衣香鬢影間，尚未褪去嬰兒肥的黛安娜，身型粗胖，不施脂粉，言談舉止也是一副笨笨的模樣。
但查爾斯王子卻覺得，&ldo;這個16歲的小姑娘活潑有趣，怪招人愛的&rdo;。對於那天晚上，黛安娜對朋友們一直是這樣說的：&ldo;我躲開他們。我記得那天我故意使自己難看，我沒有打扮，一個醜姑娘，還吵吵嚷嚷的，而他似乎喜歡這個。&rdo;
查爾斯與姐姐薩拉曾有一段長達9個月的戀愛關係，黛安娜才得以被引見給查爾斯。輿論一度認為薩拉很有可能成為英國未來的王后。但是，由於她對拋頭露面的熱衷遠遠超過了王室成員女友應有的謹小慎微，她與查爾斯的關係漸漸冷下來。雖然查爾斯與薩拉的浪漫結束了，1978年11月，查爾斯在他30歲生日之際，仍邀請薩拉來白金漢宮參加他的生日晚會。令薩拉頗感意外的是，她的妹妹黛安娜也被邀請參加。
在那次舞會上，黛安娜玩得非常開心。那晚查爾斯王子的舞伴是蘇珊&iddot;喬治，但黛安娜似乎無心於王子的愛情，更不會考慮是不是蘇珊&iddot;喬治的對手。黛安娜剛從倒黴的瑞士禮儀進修學校回來，生活剛向她展開無數的可能性，她覺得一切都那麼美好，一心想到倫敦開始新生活。
那個時候，查爾斯王子年過30歲，尚無固定的結婚物件，正是白金漢宮急於尋找王妃以生出繼承人的時刻。
查爾斯是大不列顛的第21個威爾斯親王，他是世界上靠出生權而不是靠選舉、託辭、能力或暴力而獲得王位繼承權的人。這種顯赫的地位和良好的教育使他成為世界上最理想的單身漢。
查爾斯的特殊地位，使他在大部分時間內謹小慎微，甚至冷漠。尊榮的地位和良好而嚴格的教導使他的生活方式一成不變。謹慎、羞澀、不確定性、愛好藝術、優柔寡斷，這是他的性格。
這樣的性格註定了他會在眾多青睞他本人和王妃身份的美女中迷失方向。他跟許多姑娘的關係若即若離，有幾個認真些，但最多隻有兩次考慮到結婚。
不管怎麼說，查爾斯是一位地地道道的風流王子。
查爾斯的第一次公開約會是在14歲，當時，他揮霍了30先令，為女王的一位密友的女兒瑪麗琳&iddot;威爾斯在劇院訂了一個前排座位，觀看《音樂之聲》。後來，出現於他身邊的姑娘還有露西婭&iddot;桑塔&iddot;克魯茲，有馬爾他總督的女兒西比拉&iddot;多爾曼和摩納哥公主卡羅琳。1975年，隨著查爾斯出訪美國，他與芬拉&iddot;喬&iddot;沃特金斯交往過。但親王的注意力很快轉移了。他與出生於釀酒之家的薩布瑞娜&iddot;吉尼斯的友誼也莫明
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