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吳用，字學究，原本是山東濟州鄆城縣東溪村的一位私塾先生，他自幼便與晁蓋結識，兩人之間的友誼深厚。吳用雖然身處鄉間，但心懷天下，智謀過人，常常對世事有著獨到的見解。
一天，劉唐匆忙來訪，帶來了一個重要的訊息：梁中書將給太師蔡京獻上十萬貫生辰綱，這是一筆巨大的財富，足以動搖國庫。吳用聽後，眼中閃過一絲精光，他意識到這是一個千載難逢的機會。於是，他說服了三阮兄弟，應下了七星聚會的邀請，決定協助晁蓋等人智取這筆不義之財。
在吳用的精心策劃下，他們成功地劫取了生辰綱，並將財物分給了貧苦百姓。然而，這樣的行為自然觸犯了官府，為了避免被追捕，吳用與晁蓋等人一同上了梁山泊。
到了梁山之後，吳用並沒有因為初來乍到而默默無聞。他以其卓越的智慧和見識，很快贏得了眾人的尊重。當時，梁山的頭領王倫心胸狹窄，不能容人，吳用看在眼裡，計上心來。他巧妙地激林沖火併了王倫，為梁山除去了一個絆腳石。隨後，眾人擁立晁蓋為新的頭領，吳用則成為了梁山的軍師，開始了他的“運籌帷幄之中，決勝千里之外”的生涯。
宋江因在潯陽樓上題下反詩，被黃文炳告發，最終被判定為死刑。訊息傳來，梁山好漢們無不焦急萬分。此時，智多星吳用展現出了他的機智與膽識，他設計讓神行太保戴宗傳去一封假信，意圖透過詭計救出宋江。計劃未能如願成功，吳用的初步嘗試宣告失敗。
面對這一變故，吳用更加堅定了營救宋江的決心。他迅速調整策略，參與了更為大膽的謀劃——劫法場。這是一次充滿風險的行動，但為了兄弟情誼，吳用決定放手一搏。在吳用的精心策劃和組織下，梁山好漢們齊心協力，終於在危急關頭成功救出了宋江。
救出宋江後，眾人一同投奔梁山。宋江入夥後，梁山泊迎來了新的篇章。吳用作為軍師，再次發揮了關鍵作用。他運用自己的智慧和影響力，扶持宋江，幫助他在梁山樹立威信。在吳用的協助下，宋江逐漸贏得了眾好漢的信任和支援，最終坐穩了梁山二把手的地位。
在梁山好漢三打祝家莊的戰役中，由於祝家莊地形複雜、防守嚴密，梁山軍隊多次受挫，未能取得勝利。面對這樣的困境，智多星吳用再次展現了他的卓越智慧，他巧妙地設計了雙掌連環計。他派遣孫立等人深入祝家莊內部，作為內應潛伏起來；他安排梁山大軍在外形成包圍之勢，準備裡應外合攻破莊院。在吳用的精心策劃下，孫立等人成功打入祝家莊內部，與外部的梁山軍隊形成了有效的配合。在內外夾攻之下，梁山軍隊成功攻破了祝家莊，取得了這場戰鬥的勝利。
不久之後，呼延灼率領連環馬攻打梁山，給梁山帶來了巨大的壓力。吳用冷靜分析形勢，決定採取智取的策略。他派遣時遷等人潛入敵營，巧妙地計誘徐寧上山。徐寧乃鉤鐮槍法的高手，他的加入極大地增強了梁山軍隊的戰鬥力。在徐寧的幫助下，梁山軍隊成功地破解了連環馬的戰術，最終打敗了呼延灼，保衛了梁山的安全。
在宋江鬧華州的事件中，吳用更是展現出了他超凡的智謀。當時，宋江因殺害閻婆惜被髮配江州，途中經過華州時，得知史進和魯智深被關押在華州大牢中。為了救出兩位兄弟，吳用精心設計了一個計劃。他利用宿太尉金鈴吊掛的寶物作為誘餌，成功地吸引了華州高官的注意。在混亂中，梁山好漢趁機潛入大牢，成功地救出了史進和魯智深。
晁蓋在征討曾頭市時不幸被毒箭射中，英勇犧牲。他的離世給梁山好漢們帶來了巨大的悲痛，同時也為宋江成為山寨之主鋪平了道路。在吳用的提議下，聚義廳被改為忠義堂。
為了壯大梁山的力量，吳用扮作算卦道人，巧妙地計誘盧俊義上山。他散佈了盧俊義已經投降梁山的虛假訊息
