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話說這鬱保四本是青州一帶臭名昭著的強盜，生得那叫一個威猛雄壯！其身長足有一丈之高，腰圍更是寬闊得數人才能合抱過來，因其身形高大威猛，故而眾人皆稱其為“險道神”。
這鬱保四平日裡糾集了二百來號人馬，專幹些打家劫舍、強取豪奪之事。一日，他聽聞梁山泊從北地購置了二百餘匹上好的戰馬，頓時心生貪念，遂率領手下嘍囉將這批戰馬盡數劫走，而後馬不停蹄地解送往位於凌州西南方向的曾頭市。
想當年，梁山的前任寨主晁蓋曾親率大軍征討這曾頭市，卻不想那曾頭市中有個武藝高強的教師名叫史文恭，此人陰險狡詐，竟暗施毒箭，射中晁蓋要害，致使這位昔日威震江湖的好漢含恨而終。自那時起，梁山與曾頭市之間便結下了血海深仇。
如今，宋江繼任寨主之後，尚未能替晁蓋報此大仇，心中正憋著一股悶氣呢。偏巧此時又聽聞曾頭市之人竟敢劫奪自家的戰馬，這可真是新仇舊恨一起湧上心頭啊！於是乎，宋江當機立斷，親自統率著浩浩蕩蕩的梁山大軍，氣勢洶洶地朝著曾頭市殺奔而去。
那曾頭市雖也有些實力，但如何敵得過兵強馬壯、猛將如雲的梁山軍？幾番交戰下來，曾頭市節節敗退，損失慘重。眼見大勢已去，曾頭市無奈之下只得派遣使者前往梁山軍營求和。
宋江聞聽曾頭市求和之意，表面上佯裝答應，心裡卻暗自盤算著如何讓對方付出更大的代價。只見他不慌不忙地對使者說道：“若要我罷兵休戰倒也不難，只是你們需先將所奪我梁山的馬匹如數發還回來，並且把那劫馬的鬱保四交給我處置方可。”使者不敢怠慢，急忙返回曾頭市向曾長官稟報。
那曾長官一聽梁山提出如此條件，心中雖然不捨，但權衡利弊之下，深知若不應允，只怕整個曾頭市都難保周全。最終，經過一番艱難抉擇，曾長官還是忍痛將鬱保四交了出來。
話說那及時雨宋江一心想要收服鬱保四這員猛將，於是親自出面勸降，並當場折斷箭矢立誓，表示過往之事一概不再追究。鬱保四見宋江如此真誠大度，便心悅誠服地歸降於他。隨後，宋江秘密派遣鬱保四返回曾頭市充當臥底。
鬱保四回到曾頭市後，故意裝作是自己私自逃回，並且向曾長官謊報稱宋江根本沒有真心想要講和，同時還煞有介事地編造出一系列虛假情報。那曾長官竟然對鬱保四所言深信不疑，毫不猶豫地命令史文恭率領一眾手下前往劫寨。
然而，這一切都盡在宋江的掌控之中。趁著曾頭市內兵力空虛之際，宋江果斷率軍出擊。在鬱保四以及時遷等內應人員的緊密配合之下，宋軍勢如破竹，一舉攻破了曾頭市。可憐那曾長官眼見大勢已去，無奈之下只得選擇自縊身亡，而史文恭及其餘眾人也皆未能逃脫被殺的命運。
後來，梁山好漢們又開始攻打東平府。由於鬱保四與城中守將董平相識，宋江便派他和王定六一同前往勸降。誰料想那董平不僅毫不領情，反而大發雷霆，下令將二人各打二十大棍之後逐出城外。
待到梁山排座次之時，鬱保四位列第一百零五位，獲封星號地健星。此後，他受命擔任掌管監造諸事的頭領之職，主要負責手持並守護象徵著梁山正義的帥字大旗。
再到後來，梁山軍兩度迎戰童貫大軍。在此期間，鬱保四更是被委以重任，置身於九宮八卦陣中的中軍位置，全心全意地看守著那面高高飄揚的“替天行道”杏黃旗。
招安之後，梁山好漢奉命征討田虎。然而，在這場激烈的戰鬥中，宋江卻遭遇了前所未有的困境。那喬道清施展詭異莫測的妖術，將宋江及其部下困在了昭德城外。此時，宋江身旁僅剩下林沖、徐寧、索超、張清、湯隆、李雲和鬱保四這七位英勇無畏的頭領。儘管他們奮力衝殺，但敵人的包圍圈猶如銅牆鐵壁一般堅不可摧，始
