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起居舍人、中書舍人、翰林學士知制誥的蘇軾又反對執政大臣們的全盤否定新法，於是又為舊黨官僚所忌恨，要求外放，出知杭州。元枯六年二月，以翰林學士承旨召還京都。但不料又為舊黨賈易等誣陷，心情鬱悶，不願留在京城，於是又上書請求外放，不久便被派知潁州，後又改知揚州、定州。舊黨的支持者高太后病死，哲宗執政，###人物又紛紛上臺，舊派人物紛紛遭到貶斥。蘇軾先是貶為建昌軍司馬，惠州安置；未到惠州又貶為寧遠軍節度副使，仍到惠州安置。紹聖四年，已六十多歲的蘇軾又被改貶為瓊州別駕昌化軍安置，蘇軾在一封信中描述他在海南島的生活說：“食無肉，病無藥，居無室，出無友，冬無炭，夏無寒泉。”（《與程天侔書》）元符三年，蘇軾獲赦北還，行至常州病死，結束了他宦海升沉的一生。
據說有一次蘇軾退朝回家，指著自己的腹部問侍妾：“你們有誰知道我這裡面有些什麼？”一答：“文章”。一說：“見識。”蘇東坡搖搖頭，王朝雲笑道：“您肚子裡都是不合時宜。”蘇東坡聞言讚道：“知我者，唯有朝雲也。”朝雲在惠州去世，蘇軾把她安葬惠州西湖孤山南麓棲禪寺大聖塔下的松林之中，附近寺院的僧人籌款在墓上修了一座亭子，就是“六如亭”，蘇軾親自撰寫了一副楹聯：“不合時宜，惟有朝雲能識我；獨彈古調，每逢暮雨倍思卿。”蘇軾知道自己“不合時宜”，但他還要堅持，寧願為此“九死蠻荒”。蘇軾在《六月二十日夜渡海》中說：“九死蠻荒吾不恨；茲遊奇絕冠平生。”他把貶謫當作難得的漫遊機會，其內心何其曠達灑脫。最能夠表達蘇軾的曠達灑脫的是《定風波》：“莫聽穿林打葉聲，何妨吟嘯且徐行。竹杖芒鞋輕勝馬，誰怕？一蓑煙雨任平生。料峭春風吹酒醒，微冷，山頭斜照卻相迎。回首向來蕭瑟處，歸去，也無風雨也無晴。”蘇軾在最艱難的歲月中仍然保持著對生活的樂觀和情趣，不僅用他的經歷和情懷成就了詞的輝煌，而且留下了無數美談。
黃庭堅還有一個朋友叫秦觀，因為秦觀寫了很多愛情詞，所以與他有關的愛情故事也不少，在民間流傳最廣的是秦觀和蘇軾的妹妹的故事，這個故事現在已經證明為虛構。秦觀在蔡州時曾和一名歌妓談情說愛，還曾追求過一個姓暢的道姑。他買了一個叫朝華的侍妾，後來要了卻塵緣修仙證道，把朝華送回父母家。他在長沙的時候，當地一名歌伎要跟他走，秦觀沒有答應，秦觀去世後，歌伎到江邊祭送了秦觀的靈柩，回來就自縊身亡。
實際上秦觀的愛情詞不一定寫的是自己的愛情經歷，更多的應該是一種表達感情的方式，也就是清代人賙濟所說的“將身世之感打併入豔情”。他之所以要到愛情中去尋找寄託，是因為有太多的憂愁，他的憂愁也是來自貶謫，紹聖初年，秦觀先是出為通判杭州，接著貶監處州酒稅，又徙郴州，繼編管橫州，又徙雷州。宋徽宗立，秦觀復宣德郎之職，返回的途中，在藤州去世。秦觀沒有像蘇軾、黃庭堅那樣笑對困境，他一路貶謫，留下了一路嘆息，他的詞中充滿了淚和愁，“驛寄梅花，魚傳尺素，砌成此恨無重數。”“倚危亭、恨如芳草，萋萋鏟盡還生。”“春去也，飛紅萬點愁如海。”無論是春花秋月，還是春鳥秋蟲，在秦觀眼中總是無邊的愁恨。在他最有名的《滿庭芳》（山抹微雲）詞中，秦觀描寫了斜陽衰草，古老的城牆，黃昏悽清的號角，城外江邊準備起航的孤舟又慢慢消停了槳櫓，正準備泛舟遠行的客人竟忍不住把盞回望，說不清的惆悵，訴不盡的別情，都像雲煙散去，剩下的只有滿目清秋哀景。秦觀被稱為“古之傷心人”。據說蘇軾讀了秦觀的《踏莎行》後，將其中的“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？”抄在自己的扇子上，並說：“少遊已矣！雖萬人何贖？”
秦觀被貶到雷州時就曾自作輓詞，到藤州時他遊華光寺，向客
