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虞洽卿原名虞和德，浙江鎮海人，幼年喪父，靠母親含辛茹苦撫養大。15歲時經親戚介紹到上海一家顏料店做學徒，臨行時，母親特地為他做了雙新布鞋。當他隨著介紹人走到顏料店不遠處時，突然天降大雨。捨不得弄髒新鞋，虞洽卿便將它脫下，塞進包袱裡，赤足走進店門，不想太過緊張，加上地滑，在門檻外滑了一跤，手腳朝天，屁股落地。老闆正待發火，介紹人機靈，忙說：“赤腳財神到！老闆你看小老弟這副樣子，像不像個金元寶？”一看確實像。老闆驀然想起昨晚做了一個夢：一隻大元寶送上門來。頓時大喜，虞洽卿因此不僅謀到一份差事，甚至還得到了老闆的寵信。
他也真沒辜負老闆的關愛。憑著踏實努力，加上頭腦靈活，職位一路上升，直至成為店裡的小股東。虞洽卿明白十里洋場是洋人說了算，便自費上夜校苦學英文，並刻意與洋人結交，凡是到洋行送貨，他都要親自去，就是為了多認識幾個洋人。
功夫不負有心人，27歲那年，他被某德商洋行聘為跑樓（副買辦），很快就升為買辦，從此展開了他燦爛輝煌的人生……
杜月笙感到很慚愧。想想這三個人尤其是虞洽卿，出身都不比自己好多少，經過自身的不懈奮鬥，如今混得連洋人都對他們客客氣氣。自己已經20歲了，還一天到晚“拋頂宮”小打小鬧，甚至連小打小鬧也算不上，實在是心有不甘——我要奮鬥，奮鬥出個樣子來！
杜月笙以虞洽卿為鏡，悟出了一個道理：人若想出頭，除了努力，還必須得有一個靠山。虞洽卿靠的是洋人，否則一定不會有現在的輝煌，那麼自己該靠什麼呢？他想來想去，覺得幹自己這一行的，最好的靠山或許是青幫。
青幫是一個古老的江湖組織，最初以反清復明為宗旨，後來政治色彩漸淡，到清末海運開通後已經基本淪為一個幫會組織。
青幫是以師徒傳承為主的縱向式的家族組織，講究“師徒如父子，同師如弟兄”。體現這兩層關係的就是青幫的字輩，輩分越高越牛。祖師爺立下了24個字作為幫內“家譜”，這24個字是：清淨道德，文成佛法，能仁智慧，本來自性，圓明行理，大通悟覺。到了清末民初的時候，“大”字輩已經是最高的一輩，所剩的人也不多了。
青幫到底有多牛呢？我們不妨講一個小故事來做說明。
說是袁世凱稱帝之後，腿有殘疾的大兒子袁克定和老三袁克良都想當太子，而兩人都很防備曾經反對帝制卻依然為袁世凱寵愛的老二袁克文。袁世凱生怕有倫常慘劇發生，便示意老二離開北京，雲遊四海。袁克文挑了父親曾經的秘書步章五陪同，前往上海。步章五是青幫“大”字輩，建議二公子不如加入青幫，利用江湖勢力作自我保護，袁克文欣然同意。後來由當時“大”字輩中最德高望重的張樹生“代師收徒”，袁二公子以“大”字輩身份，加入了青幫。
連“皇二子”袁克文危難之時，都會想到加入青幫以自保，那麼青幫到底有多牛呢？不問可知。
好了言歸正傳。話說十六鋪一帶有一個不大不小的流氓叫陳世昌，是青幫“通”字輩人物。陳世昌小名福生，因為年輕的時候每天走街竄巷靠一種套紅籤子的小賭博遊戲為生，所以人們都叫他“套籤子福生”。杜月笙和他認識，便想拜他為師，陳世昌很欣賞杜月笙的為人處事，覺得是個可造之材，兩人真正是一拍即合。就這樣杜月笙成了青幫“悟”字輩一員，輩分很低，但總算是進了門檻。
加入青幫後，杜月笙的生活和事業並沒有改觀。陳世昌那會兒很忙，他有一個36人的團伙，江湖人稱“三十六股黨”，主營業務是搶鴉片，這事兒太大，他覺得沒法帶杜月笙一起幹。所以兩個人更多的只是師徒名分，師父對徒弟實質性的幫助並不多，
