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譬如，袁保慶的正妻牛氏和姨太太金氏積不相能，時生齟齬，袁世凱以嗣子的身份夾在中間，竟能巧妙地加以調和轉圜，使兩人都很喜歡他，就突出反映了家庭和社會環境對袁世凱的影響，中國傳統宗法式家庭往往幾世同堂，家口眾多，人際關係複雜。項城袁氏就是個四世同堂的大家族，袁世凱從小就擅長左右逢源，具有人情練達的素質，與這種家庭環境的影響有很大關係。
1873年7月，袁保慶因患霍亂，在南京去世，十四歲的袁世凱隨嗣母牛氏扶柩還鄉。次年，在西北左宗棠處幫辦軍務的堂叔袁保恆回鄉省親，認為這個侄子是個可造之才，應該出去見見世面，所以在返回西北時將世凱帶在身邊，加意培養。以後幾年中，袁保恆調任北京、河南時，袁世凱都隨行在他身邊。儘管袁世凱自小就不喜歡八股制藝的學問，但在堂叔的嚴格督責下，還是把四書五經讀得很熟，對作八股文章則還是不得其門，缺乏靈氣。
袁保恆兩代進士，也希望侄兒走這條光宗耀祖的仕進之路，所以在京任職期間，遍聘名師，期望世凱讀書上進。如請舉人謝廷萱教其作文，舉人周文溥教其作詩，進士張星炳教其寫字。但世凱的另一堂叔袁保齡(當時在京任內閣中書)則看出他在學問上&ldo;資分並不高，而浮動非常&rdo;。俗話說，從小看到老。的確，儘管出身於世代耕讀的名門顯宦之家，自幼便一直受到名師的調教，世凱的資質卻不在於學問，而在於事功。袁保恆在京任刑部侍郎時，工作繁劇，常教世凱在讀書之餘幫辦公務。世凱當年隨嗣父學得的官場經驗由此派上了用場。他辦事幹練，頗得兩位堂叔的歡心，誇獎他&ldo;辦事機敏&rdo;，是&ldo;中上美材&rdo;。所以袁保恆在奉調河南幫辦賑災事務時，就有意帶他同行，&ldo;有密要事案，均令往查，並參佐一切1&rdo;，多方培養、歷練他的從政才幹。
1878年8月，袁保恆因感染時疫，病逝於開封任上。袁世凱失去庇蔭，返回了項城老家。先是，世凱曾於1876年返回河南鄉試不第，在鄉完婚，娶妻於氏。此年返鄉，適逢四世同堂的袁氏家族分家，家產按世凱父輩的人數分割為十二股，世凱作為惟一的嗣子，獲得了袁保慶名下的豐厚家產，從此自立門戶，成為一家之主。此時的袁世凱雖年僅十九，但足跡已遍佈江南塞北、通都大邑，見識之廣，在當地可以說是出乎其類，拔乎其萃，已不可能安於現狀，過安安靜靜的鄉紳生活了。袁家在陳州有一所大宅，世凱不願過鄉居的乏味生活，舉家遷居於此。本年，他的長子袁克定出生。
起初，袁世凱不想辜負父輩對他的期望，仍打算走科舉入仕的道路，所以在家讀書，準備再考。由於此時他已自立家門，不再有長輩們的管束，所以著實放縱了自己一陣子。&ldo;居家多暇，嗜酒好騎馬，日飲數鬥，馳騁郊原，又喜為人捉刀2&rdo;，一副倜儻不羈的世家公子模樣。袁氏為當地高門，袁世凱又是見過大世面的富家公子，而且&ldo;性任俠，喜為人鳴不平。慷慨好施與，以善為樂，寒士多依為生，士紳推戴，負一郡望3&rdo;，故而很自然地在身邊聚集起一批文人學子。為此，袁世凱辦起了&ldo;麗澤山房&rdo;和&ldo;勿欺山房&rdo;兩個文社，袁&ldo;主其事，捐資供給食用4。&rdo;袁還與陳州知府吳重熹約為&ldo;詩酒友&rdo;，過了一段詩酒留連的悠閒日子。1879年，袁世凱的姑丈張向宸辦理河南賑捐，委託他&ldo;分辦陳州捐務&rdo;，袁世凱辦得非常出色，&ldo;集款獨巨&rdo;。為此，張將袁保恒生前的捐款，為他捐了一個從七品的&ldo;中書科中書&rdo;的虛銜以資獎勵。當年秋天的鄉試，躊躇滿志的袁世凱再入闈場，卻不料再次落榜。
