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;下番&rdo;船隻多達三千餘條，主要貿易物件是高麗、日本和琉球，也有去南洋等地的。這是發財的大好時機，正值青壯年又有商貿經驗的沈萬三當然不會錯過。他從周莊白蜆江經大運河由劉家港出海非常方便，再加上江、浙絲綢、茶葉、陶器、工藝品等特產又深受海外歡迎，因此他後來居上，發了大財。《吳江縣誌》也曾透露：沈萬三&ldo;富甲天下，相傳由通番而得&rdo;，&ldo;通番&rdo;就是與外國有交往。著名歷史學家吳晗也說蘇州沈萬三之所以發財，是由於從事海外貿易。這說明不少學者都認為沈萬三是在發展海外貿易之後才一躍而成為鉅富的。
但好景不長，沈萬三成為江南鉅富後，其滅頂之災也就隨之而來，這要從朱元璋攻蘇州城說起了。當時，面對朱元璋的猛攻，張士誠固守蘇州城，讓朱元璋付出了沉重的代價。張士誠所以能固守蘇州達八月之久，其重要原因之一是得到蘇州富民在財力上的大力支援，而作為富民之首的沈萬三，自然出力不小。城破之後，朱元璋對蘇州富民記恨在心，採取了一系列打擊措施以做報復。作為精明的商人，沈萬三當然看到了形勢的變化，於是從支援張士誠對抗朱元璋轉變為投靠朱元璋便成為必然的選擇。
於是在朱元璋大興土木建築都城之際，便出現了沈萬三出巨資助修南京城的舉動。當然，沈萬三助修南京城的真相，史籍上也是眾說紛紜，疑雲重重。首先是沈萬三修南京城的起因，有的記載是沈萬三自恃富實主動提出助修南京城；也有人認為是朱元璋對沈萬三富可敵國的巨額家財心懷憂慮，為消耗他的錢財而通令沈萬三助修南京城，沈萬三是不得已而為之。其次是助修的範圍，有的說是朱元璋令沈萬三修洪武門至水西門一段，有的說是朱元璋讓沈萬三修南京城的東南部分，自修西北部分。而助修的總量大多數野史中稱沈萬三是與朱元璋對半而築，也就是說助修南京城的二分之一，而《明史》則記載沈萬三助築都城三分之一。
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