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當上營銷人員之後，他開始東奔西走，拉人來賭。花會正如今天的彩票，許多人會蹲坑守候，矢志不渝地買同一個號碼。像這樣一些人，就會把錢交給杜月笙，讓他替自己去押固定的號。
錢拿到手上，杜月笙的賭性又壓倒了理性，忘記了花會中只有老闆和營銷人員才能賺到錢，他心想：咦，這些錢，我不妨自己先押一記，倘若中了，那就是28倍的利！有了錢，還愁這點賭本還不上嗎？
於是，他就把收上來的錢都押到了賭桌上。
一開盤，杜月笙押上去的錢很快就分文不少地歸了花會大王高蘭生。
錢沒了……只能再去收點，再上賭桌。一旦贏了，就是28倍的利，這點小賭本，根本不算個事！
於是他到處去收錢，錢到手全都自己押上了。然後，這些錢也全消失在花會的血盆大口中。
然後，就沒有然後了，杜月笙失蹤了。
唯恐那些人找他算帳，杜月笙腳底抹油‐‐溜了。
因為懂得，所以慈悲
害怕花會的債主追殺，又不敢回王國生的潘源盛水果店，杜月笙再一次流落街頭。
光鮮的新衣破爛了，白淨的雙手滿是汙垢，窮困潦倒的杜月笙蜷縮在垃圾筒邊，心裡無比懊惱。
杜月笙怪只怪自己運氣太差，押了那麼多錢，居然一票也沒中。只要中上一票，一票就行，就可以獲利28倍，那就賺大發了。說到底，都怪自己運氣不好……運氣不好，最對不起的就是王國生了。如果能夠押中一票，拿的王國生的錢，早就可以還上了。不僅可以還上，還能附上利息……現在說什麼也晚了。就算自己告訴王國生，自己只要押中贏了錢，就連本帶利歸還，人家能信嗎？
正在自怨自艾之時，忽見遠方有幾個人怒氣沖沖而來。杜月笙毫不猶豫地跳起來，貼著牆邊迅速溜走‐‐債主正在找自己，千萬不能被他們逮住，逮住了準保被打個半死。
再怎麼東躲西藏，還需要找個夜晚睡覺的地方。可現在身無分文，哪有錢租房子呢？
幸虧在大上海如杜月笙這般窮途末路的人為數不少，杜月笙遇到一個每算必錯的算命先生。因為每算必錯，這個算命先生也混不下去了，沒地方可住，但是他發現了一個可供二人落腳的寶地‐‐十六鋪有家煙紙店，店裡有間密不透風的亭子間，給錢就讓住，夜晚可以落宿在這裡。
此後，杜月笙就在這間密不透風的亭子裡落了腳。
他在這間亭子裡居住的時間不長‐‐如果再長些日子，他肯定會脫胎換骨，成為另一個人。與他在一起的算命先生，原本有機會讓杜月笙對這門行業有個清醒的認識，但由於時間太短，遠未到可以掏心窩子的程度。結果杜月笙終其一生，對星相命術迷信至極。
即使一間小亭子，也要花錢才能住。為了弄點錢，杜月笙去找師傅陳世昌。陳世昌讓他跟著自己，挎著籃子，揣著賭筒，沿街兜售套簽子的營生。有一天，杜月笙正給師傅打下手，招呼賭客套簽子，忽然遠遠地看到了同拜陳世昌為老師的袁珊寶。
人逢末路，最是自卑。當時杜月笙的反應是立即轉過身去，不願意讓袁珊寶看到自己的落魄樣，怕被他嘲笑。但忽然又想起袁珊寶是個憨厚實在人，未必會嘲笑自己的窘狀，就硬起頭皮招呼袁珊寶。
袁珊寶過來，先問師傅陳世昌好。陳世昌正有幾個賭客要套簽子，生意要緊，顧不上理他。
袁珊寶趁機把杜月笙拉到一邊，問道：&ldo;你怎麼不回潘源盛？&rdo;
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