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後，張氏甚至節衣縮食攢下了一點點錢，送杜月笙去附近瞿老太太辦的私塾讀書，每個月學費4、5毛錢。可惜隨著張氏糕餅鋪的難以為繼，杜月笙不得已只好放棄學業，這段學生生涯只持續了四個月。
失學後，杜月笙跟著張氏回到了高橋鎮老家，生活全靠張氏為鄰里洗補衣服掙的微薄收入，其艱難困苦可想而知。可即使是這樣的日子也不能持久，8歲那年，張氏被人販子拐騙，從此音訊杳無，杜月笙成了徹頭徹尾的孤兒。
無依無靠的杜月笙只好在堂叔、外婆、舅舅家有一頓沒一頓的混飯吃，雖然他也盡力幫著做一些雜事，無奈各個親戚家也都很窮，憑空多個吃飯的人，時間長了難免白眼相向。這樣的日子大概過了兩三年，長到十一二歲時，心高氣傲的杜月笙再也無法忍受這種寄人籬下的淒涼，索*跡街頭，和其他流浪兒一起，或沿街乞討，或到飯店、茶館撿吃剩飯剩菜，時間長了，居然結交了一些朋友。
杜月笙骨子裡有一種天生的義氣因子，這在他的乞討生涯中即有所顯現。每當討到食物，他都不介意和小夥伴分享，而無論是他自己還是小夥伴，只要有人受到欺負，他都會招呼大家一擁而上，久而久之，他儼然成為了當地流浪兒的小領袖。
身為小領袖，心尚未比天高卻也潛藏凌雲之志的杜月笙，絕不滿足於僅僅靠乞討為生，免不了帶著小夥伴們時不時幹些偷雞摸狗的勾當，甚至仗著人多，對一些外鄉人或回鄉客半乞半搶，討得一些零食零錢，雖然仍不足以保證恆久的溫飽，日子卻也過得逍遙自在。
逍遙的日子過久了，肚子不餓的時候就難免會感到無聊。因為年紀尚小，飽暖還不至於思*，所以無聊之中，杜月笙迷戀上了賭博。這是他一生的嗜好，只不過最初的時候，他賭得很小。
高橋鎮因為地處要衝，來往客商很多，鎮上賭棚也很多，生意大多不錯。杜月笙先是看熱鬧，看得多了心就癢癢，於是只要手裡有幾文錢，就要跑賭棚去下一注，往往是血本無歸。偶有贏的時候，他又會很慷慨的請小夥伴們吃碗麵之類的，總之輸贏都留不下錢。有一次身上沒錢賭癮發作時，他靈機一動把“杜家花園”裡父母留下的破銅爛鐵破舊傢俱通通賣掉，換得5毛錢，可惜這筆“鉅款”轉眼就輸了出去。
賭紅了眼的這個小孩子一不做二不休，索性要把祖屋“杜家花園”給賣掉。正尋找買家呢，訊息傳到了他舅舅朱揚聲耳中，舅舅對自己這個不爭氣的外甥離經叛道的敗家子行為感到極為憤怒，把他吊起來暴打一頓，直接打消了杜月笙賣祖屋的念頭，也打斷了他渾渾噩噩的街頭歲月。
賣祖屋兼被暴打，使杜月笙這個“敗家子”霎時成為街頭巷尾都在談論的笑料級人物，這讓他感到很沒面子，便決定離開家鄉，到上海灘去闖蕩。
老家所有的親戚裡，一直以來只有外婆對杜月笙這個外孫最疼愛，雖然外婆也很窮，不能從物質上關照他，杜月笙依然對她充滿了敬愛。所以臨走前，他誰也沒通知，只是來到外婆家告別。
外婆給了他僅有的幾毛錢，外加請人寫的一封信。信是寫給杜月笙十六鋪的伯父杜阿慶的，請他對這個孩子多加關照。 電子書 分享網站
浪跡十六鋪
一．1．02。
杜月笙來到十六鋪，投奔伯父杜阿慶。杜阿慶此時已經升任張恒大水果行的檔手（相當於經理），收留下了這個堂侄做學徒。
十六鋪是法租界與華界的交界區，是當時上海最繁華的地帶之一，從外洋與內地運來的洋貨、海貨、山貨大多在這裡集散，洋行、商行、貨棧、旅館、大小店鋪鱗次櫛比，讓初來乍到的杜月笙看得眼花繚亂，一天到晚心神不寧，無心工作。
初來乍到的杜月笙連上海話都不會說，只說得一口浦東土話。在學習語
