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命為福建延平府南平縣教諭，他初到任上，便對縣學風紀散漫、學業荒廢的狀況痛心疾首，決心整飭學風。他依據朱熹在白鹿洞書院講學時所定的《學規》五條及輔漢卿在傳貽書院教學實踐中總結的 “會粹六事”，結合南平縣學實際，制訂《教約》十六條，對生員修身、處事、待人接物等方面作出明確規定。同時，根據生員學習成績及智力程度因材施教，將教學內容分為 “《四書》《本經》《通鑑》，性理分為十二分”，讓生員根據自身情況進行學習。他還注重德育，在《教約》中涉及德育的內容達十二條之多，倡導道德與文章不可分離，反對生員硬套八股文。此外，海瑞把邊防、水利等列入教學內容，提高生員認識社會和解決問題的能力。
當時的南平存在不正之風，海瑞以身作則，規定師生一視同仁，老師不允許收受任何學生及家長禮物，尤其是在明倫堂不許行跪之禮。當延平府督學官到南平視察工作，在明倫堂接見學官時，海瑞的兩名副手都行跪拜禮，唯獨海瑞按照自己訂的《教約》，只作長揖，被督學官稱為 “山筆架”。此事在當時驚世駭俗，海瑞還因此交了辭呈，後在福建提學副使朱衡勸說下，又回到南平繼續擔任教諭。在他的苦心經營下，南平縣學名聞四方，培養出一批人才。
淳安知縣鐵面無私
海瑞升任淳安知縣後，大力清查積弊。他發現當地貧富懸殊嚴重，富豪享三四百畝之產卻無分厘之稅，貧者顆粒無收卻要交上百畝稅差。於是，他重新清丈土地，調整賦稅負擔，減輕百姓負擔，使不少逃亡農民回到故鄉。
海瑞生活極為簡樸，母親壽辰只買二斤肉。他堅決不許下屬侵佔民財，以身作則抵制腐敗之風。他革去歷屆相沿的 “知縣常例”，即透過加收田賦形成的知縣補貼。任上兩次進京公幹，除了路費，一文錢的禮都沒送過。
對都御史鄢懋卿巡視，海瑞直言縣小不能容納車馬。鄢懋卿表面發出文告說不喜承迎，實際卻一路貪汙勒索。海瑞給他寫信，先稱讚其文告，接著指出聽說他沿途各處酒席奢華，便說淳安邑小供給不足，不知如何接待。鄢懋卿氣得發抖，路過淳安時酒飯供應簡陋，又因海瑞高聲宣言縣衙狹小不能容納眾多車馬，只好收斂威風離開。海瑞因此事得罪鄢懋卿，被藉故貶為湖北興國州通判。
興國知縣推行改革
在興國知縣任上，海瑞組織全縣清丈工作，寫《興國八議》並執行，整理田籍、均平賦役。
海瑞到興國赴任時，正值辛酉兵燹之後，興國為流寇三次劫掠焚燬，閭里蕭條，十室九空，加之賦役日增，民多逃竄。海瑞深入查訪，瞭解實情，把安集流民、恢復生產作為第一要務。他一面上書給南贛巡撫吳百朋，請求支援，一面立刻清丈土地。前任興國知縣盧寧已有清丈成法，海瑞略仿其法，親自丈量土地、巡視勘察，定弓步，厘冊號，審田形，核糧數，寢食大半在田間地頭，經過一年多的努力，田地丈勘才告完畢。海瑞將清丈的荒田給無業之人，極力招徠流民，同時推廣一條鞭法，均平賦役，蠲除失實的官司。百姓窮而盜、盜而逃的現象得到根治，漸復其業，戶口漸實，人心安定。
興國縣冗官冗費、隨意攤派問題十分嚴重，民眾渴望為政者銳意革新。海瑞先後寫下《興國八議》等文章，上書巡撫吳百朋，直言不諱地指出當時官府的陳年積弊，尤其是冗官冗費和隨意攤派的問題。他建議精簡機構，裁革無所事事的捕盜典史等冗員，以及由富家子充任的哨官、盤詰騙財的隘官等，解決機構臃腫、人浮於事的現象。除了軍政所需的柴馬俸糧外，待客酒席、衙門諸人的常例等都應統統革除，不能增加百姓負擔。他在自己許可權範圍內嚴格執行，防止官吏利用職權枉法作弊。經過大力整頓，縣衙冗費無不裁革，冗官亦大量裁減，民眾歡欣鼓舞。
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