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一、少年經歷
顧允成生於無錫涇裡，自幼家境清貧。其父親顧學曾任鄉里亭長，經營過豆腐糧米等小作坊買賣，為人豪放，頗多見聞，因而極為重視對顧允成及其兄長顧憲成的教育。顧允成自幼聰敏過人，十四歲時便師從張少弦。萬曆元年（1573 年），他得補郡諸生。當時常州知府施觀民創辦龍城書院，顧憲成、顧允成兄弟雙雙被選送其中，得以在龍城書院接受良好的教育。
在龍城書院的學習時光裡，顧允成勤奮刻苦，廣泛涉獵各類知識。書院的良好氛圍和優秀的師資力量，為他日後的發展奠定了堅實的基礎。他與兄長顧憲成在書院中相互砥礪，共同進步，展現出了非凡的學習熱情和才華。這段經歷不僅豐富了他們的學識，更塑造了他們剛正不阿、關心國家大事的品格。
二、中第遣歸
萬曆十四年（1586 年），顧允成赴殿試，其對策切中時事毫無隱諱。他性情耿直剛烈，在殿試中直言不諱地評議皇帝寵妃及立儲之事。這一番言辭慷慨激烈，令閱卷官何心泉驚駭不已，甚至想棄之不用。幸得大學士王錫爵取閱後決定錄取，但顧允成僅被置於榜末。
中進士後，顧允成尚未被授予官職。此時，恰遇南京督學御史房寰上疏詆譭海瑞。顧允成倍感憤慨，與彭遵古、諸壽賢聯名上疏彈劾房寰，指出房寰是出於對賢者的妒忌而誣衊正直的大臣。當時房寰誣告海瑞一事，朝中官員大多切齒憎惡，然而朝廷卻故意維護，只象徵性地批評了房寰。待到顧允成上書，朝廷即稱房寰已被處分，而顧允成等人則被認定為越級妄奏。朝廷命奪去三人冠帶，遣返歸家反省，並責令九卿約束辦事的進士，今後不得妄言時政。當時南京太僕卿沈思孝上疏替顧允成等說情，結果也被責罰。
三、復起再貶
南京御史多次奏薦，顧允成歷任多職。萬曆二十一年（1593 年），皇帝下詔 “三王並封”，這一舉措在朝廷中引起了極大的爭議。顧允成與張納陛、嶽元聲合疏直諫，堅決反對這一決定。他們指出，自明朝建立以來，嫡長子被封王（而非太子）的事不曾有過，王錫爵怎能專斷此事，皇上豈能違背祖訓獨創此事。此前已有朱維京、王如堅、塗傑、王學曾等官員進諫而被貶謫，但上書諫止的官員越來越多，皇帝知道不能全部懲處，只命遵旨行事。
不久後，吏部尚書孫鑨等因為再提此事而被責罰。顧允成又主持公道，上疏指責閣臣張位，還牽涉到王錫爵。張納陛也隨之附和上書。皇帝看後震怒，以忤旨罪名將顧允成貶為光州判官，張納陛貶為鄧州判官。
然而，顧允成並沒有領旨赴任，而是選擇請辭歸家。他以自己的行動表達了對朝廷不合理決策的抗議和對正義的堅守。顧允成的這一決定，展現了他剛正不阿的性格和對原則的堅定執著。
四、隨兄講學
顧憲成革職還家後，兄弟二人講學，江南學人聞風而至。他們修復東林書院，發起東林大會，制定《東林會約》。顧允成出資建 “小辨齋”，作為居息講學之所。
萬曆二十二年（1594 年），顧憲成亦遭革職還家。兄弟二人決定從事講學活動，宣揚自己的政治主張。自萬曆二十二年至萬曆三十一年的十年時間裡，顧允成與顧憲成一起在故里講學。江南學人聞風趨赴，涇裡客舍到處都住滿前來聽講者。張涇在當時成為江南無錫地區學術思想傳播的重要活動中心。
萬曆三十二年（1604 年），顧氏兄弟決定修復無錫城內的東林書院，得到許多地方人士乃至常州知府、無錫知縣的資助和支援。同年十月，顧允成與顧憲成、高攀龍、安希範、劉元珍、錢一本、薛敷教、葉茂才（東林八君子）等人發起東林大會，制定了《東林會約》，規定每年舉行大會一、二次，每月小會一次。
