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終於，在一個月黑風高的夜裡，看守們被灌得人事不省，囚犯們跑了個一乾二淨。
重獲自由的李密又開始了驚心動魄的逃亡之旅。他先後拜訪過若干位仁人義士，可是對方懾於他的來頭和不吉利(楊玄感請他當軍師，最後死得很慘)都不敢收容他。多少次和追兵們擦肩而過，卻又幸運地虎口脫險。多少個孤單的夜晚，他躺在破草鋪墊的地上，遙望著滿天的繁星點點，心中不禁感慨萬分：哎，整天這樣東躲西藏的也不是個事兒，想我堂堂七尺男兒，滿肚子文治武功無法施展不說，居然還讓這些走狗們攆得無處容身。不行，我得為自己覓個長久的容身之所!
可天下之大，何處才是李密的避風港灣呢?思前想後，他想到了一個地方。
投奔翟讓的瓦崗軍!
翟讓的瓦崗軍在中國歷史上赫赫有名，但是這更多的要拜《隋唐演義》所賜。瓦崗寨中誠然走出瞭如尉遲敬德、程咬金等響噹噹的人物，但真正使它名留史冊的人，卻是李密。
初上瓦崗的李密再次為盛名所累!瓦崗軍中不少人反對收容李密。原因有二：
其一，他是因楊玄感兵敗逃出來的不祥之人;
其二，他是朝廷通緝的要犯，收容他等於公開與政府叫板，容易引火上身。
所以，不如幹掉算了。天下三條腿的蛤蟆難找，兩條腿的人卻多的是，咱不差人。
於是，滿懷憧憬的李密剛一進門就被控制住了，再一次光榮地成為階下囚。倒黴啊，政府軍和反政府武裝兩邊的牢都坐過了，也算難得的。
也是天不絕他李密。翟讓手下有個小弟叫王伯當的和李密很熟，李密就借了這層關係和翟讓說上了話。就這一席話讓翟讓對他的印象發生了天翻地覆的變化，下令立馬放人。
這一席話，《新唐書》和《舊唐書》中都有記載，內容大同小異。實際上也沒有什麼特別之處，大致意思如下：
天下大亂，皇帝不在首都，外部戰事不利，國內民怨沸騰，這是項羽、劉邦等人行大事的良好契機(以上為外部條件)。以足下的雄材大略(算是內部條件)，吸引豪傑，招募人馬，席捲兩京易如反掌(忽悠，接著忽悠)。楊氏(指隋政府)滅亡這等小case不過是時間問題罷了。
瞧瞧，這些話在歷史上出現的頻率是不是很高?直接引用到任何一個朝代末期都非常貼切，而且並未象諸葛亮的隆中對那樣指明戰略的方向，是又空又大的套話。
但是忽悠像翟讓這樣的山大王卻已經是綽綽有餘了。
當時的翟讓只是一個佔地為王的土匪頭子，只圖和兄弟們一起把酒快活，壓根沒有什麼政治藍圖。李密這個知識分子一句話就把他提到了和項羽、劉邦一樣的高度，又忽悠一通&ldo;席捲兩京&rdo;，山大王翟讓彷彿已經隱約瞅見了自己威風凜凜地端坐在皇帝寶座上的情景。像楊廣那樣，翟讓牌氣球開始在瓦崗山頭迎風飄揚。韋小寶的那一句&ldo;千穿萬穿，馬屁不穿&rdo;實在是簡練而又全面的總結。
自那以後，翟讓便尊李密為上賓，讓他參與瓦崗軍的各項重要決策。而李密也不負重望，先是遊說附近的幾夥小股變民與瓦崗軍完成了吸收合併，股權轉讓，接著又用伏兵計殺了以前屢次擊敗翟讓的隋朝大將張須陀，幫翟讓好好地出了這口鳥氣。
很快，李密就取得了翟讓的全面信任。翟讓把李密奉若神明，就差把他供起來了。
後人經常把劉備和諸葛亮的關係視作是君臣關係的楷模，這二位一個是天下梟雄，一個是才智超群。劉備看人眼光準，用人手段更是高明，諸葛亮一方面盡心盡責，另一方面恪守人臣之道，不做非分之想，這樣才有和諧的君臣關係。如果只是你好我好，生死之交一碗酒的話，做兄弟或許可以
