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永祿五年四月間，畿內形勢突變，近江六角彈正少弼義胤（義治）率大軍三萬餘人攻入京都，將軍足利義輝因此被迫作為三好家的同盟方在八幡山設陣抵禦。三好家則集中大部兵力駐防飯盛城以策應各方。此時，南伊勢的北畠中納言具教也捲了進來，企圖混水摸魚的北畠家出兵伊賀，迫使松永久秀所部在伊賀處於防守的勢態，不能回援飯盛城。至此三好義繼預言的不利情況悉數出現，僅僅因為三好長慶接納了義繼的進言才使三好家沒有全面陷入包圍網的圍攻。但戰局還在惡化，畠山高政、安見宗房和根來眾的聯軍很快攻下紀伊的湯淺城，並趁勝侵入和泉。
時間進行到四月下旬，更為險惡的境況出現了，正如異時空發生的一般，三好家的軍師、阿波的守護代三好義賢（實休）在岸和田城外的野戰中隕落了。
義賢原本沒有參加伊紀的戰事，但隨著戰況對三好家越來越不利，三好義賢不得不率阿波軍萬餘人渡海來援。當時防守和泉的十河存保、安宅冬康、三好長逸、三好康長、巖城主稅助友通、早淵式部大丞賴母等在戰鬥不利、外援不繼的情況下軍議決定在岸和田城堅守以防備畠山軍。但這個結果三好義賢並不同意，為了儘快結束與畠山家的戰鬥，以便支援陷入苦鬥的三好長慶，他決定透過野戰，一舉擊敗畠山家。安宅冬康對此非常不安於是向自己的二哥進言道：&ldo;敵人勢強，野戰的話恐怕不能輕易取勝。&rdo;岸和田城中大多重臣也認為此時籠城方為上策，但是立即遭到了自恃武勇的義賢的反駁：&ldo;難道要坐以待斃嗎？今日要展示我阿波武士的勇名，切不可為後世笑也。速速出擊，一定要讓敵人好好看著！&rdo;迫於實休的一意孤行，三好方不得不出城立陣於岸和田東久米田寺的山上。
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