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均無實際才幹，司馬昱本人被謝安評為“惠帝之流，清談差勝”，亦可知其政治才華何如。隨著桓溫實力增加與威望上升，中樞諸人遲早將無力與之對抗，這是何充甚至司馬昱都沒有想到的。因而永和一朝的政局，於安定中寓危機，於風雅中寓兇險，雖不見刀光劍影，政治鬥爭卻十分激烈。劉惔，就是活躍於這樣一個時代。
劉惔為永和名士之首，長於清言，但於學理並無太多成就，也並無長篇大論的玄學著作，永和一朝名士大抵如田餘慶先生所言：“他們一般的特點是嗜五石散，習南華言，浮華相扇，標榜為高……雖然鴻篇鉅著不多，但一語驚人，便成名譽。”劉惔的身上自然也具備這樣的特點，他交遊廣泛，嗜談玄理，從老一輩的王導、支遁、蔡謨、何充，到同輩的王濛、桓溫、殷浩、謝尚、許詢、謝安等人，都與之有所交往，而且多有揮麈談玄的記錄，足稱一代玄宗。而由於其身居高位，又為會稽王昱上客，兼與各方勢力均有交遊，其人較之其他名士（如許詢、阮裕、高柔）必然更多的參與政治，而非僅是世人所習知的風流首望。然而，《晉書》本傳中的劉惔形象卻十分空洞，鮮見德言，且無政績。為何名高當世的劉惔在正史中表現得如此無力呢？還是先以《世說新語》和《晉書》中可見的劉惔事蹟為根據，來分析他的交遊圈，並由此入手重塑他的形象。
永和年間與劉惔並稱的，是太原王濛。王劉不僅併為會稽王上賓，皆長於清談，而且交誼深厚。《世說新語·傷逝第十七》“王長史病篤”條雲：王長史病篤，寢臥燈下，轉麈尾視之，嘆曰：“如此人，曾不得四十！”及亡，劉尹臨殯，以犀柄麈尾納棺中，因慟絕。
同條劉孝標註引《王濛別傳》雲：濛以永和初卒，年三十九，沛國劉惔與濛至交，及卒，惔深悼之，雖友于之愛不能過也。
從現有史料看，王劉二人之間的關係應該說是比較純粹的友情，沒有摻雜政治因素在內。或者可以這樣說，此二人雖居清職，不關要任，他們的交往可以保持在單純玄言酬對的層次。與劉惔交往形式類於王濛的，還有許詢，許闢司徒掾不就，出入京邑，與當時名士*酬答，亦與劉惔至交。但在劉惔的交遊圈內，劉王、劉許交情這一型別畢竟是少數，更多的是如與桓溫、殷浩以至會稽王昱的交往那樣，帶有或濃或淡的政治色彩。
劉惔與桓溫的關係，相對與王濛的交往來說要複雜得多，二人少年友善，又是連襟，按常理說，應該關係極為友好，但實情遠非如此。在玄學修養方面，劉惔自視為第一流，桓溫則學無根柢，自然不可能成為劉惔日常談論的同伴；在政治才能方面，劉惔倒是極為推重桓溫，《晉書》卷九八《桓溫傳》載劉惔語云：“溫眼如紫石稜，須作猥毛磔，孫仲謀、晉宣王之流亞也。”
桓溫少年時並無名望，庾翼薦溫於明帝，願明帝“勿以常婿蓄之”就是明證，而劉惔彼時就已重其如此，可知兩人相交之深。然而，庾翼卒後，何充將轉桓溫為荊州時，劉惔卻又極力反對，《世說新語·識鑑第七》“小庾臨終”條雲：小庾（翼）臨終，自表以子園客（按，爰之小字園客）為代，朝廷慮其不從命，未知所遣，乃共議用桓溫。劉尹雲：“使伊去，必能克定西楚，然恐不可複製。”
又《晉書》卷七五《劉惔傳》雲：惔每奇溫才，而知其有不臣之跡。及溫為荊州，惔言於帝（按，指會稽王昱，後為簡文帝，故稱）曰：“溫不可使居形勝地，其位號常宜抑之。”勸帝自鎮上流，而己為軍司，帝不納。又請自行，復不聽。
按史稱劉惔知桓溫有“不臣之跡”，應不至如此，否則曾親見王敦以上游之勢凌踐皇室的何充豈會容其西上？或許是後代作史者鑑於桓溫晚節之跋扈、以及劉惔對他始終戒備的態度而作此論，但劉惔對桓溫的觀感由是可知。然而劉惔請抑桓溫而以己為代，也
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