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琳達&iddot;特里普的工作經歷也使得她養成了一種習慣，看待萬事萬物，她總是習慣於從一種陰謀論的角度出發，90年代，她與丈夫在結婚20年後離婚，這件事更讓她產生了仇恨一切世人的心理。她認為自己的職位非常重要，而且把自己當作正義與道德的化身。1994年，由於她的頂頭上司、白宮律師伯納德&iddot;納斯鮑姆退休，她被人從白宮調往五角大樓，雖然和莫妮卡一樣，這次工作調動後，她的工資也提高了不少，可是特里普還是為此憤憤不平，她喜歡成為焦點的感覺，認為被調到五角大樓是有人在暗中同她作對。據說，她被趕走一事讓白宮新任律師拍手稱快，因為他一直懷疑特里普在向外界洩露白宮機密，而且特里普常常在公開場合批評她的同事，使得所有同事都對她非常不滿。
特里普一去五角大樓，就擺起了&ldo;資深秘書&rdo;的派頭，她要求給她安排單獨的車位，並且表示她需要一個私人辦公室，認為只有這樣她才能全心全意為福斯特自殺案準備證詞。而莫妮卡與她剛好相反，1996年4月來到五角大樓時，她對於福斯特事件一點興趣都沒有，而且對特里普也不是很熟，在她最初的印象裡，特里普只不過是那個與她同在二樓辦公室，坐在她後面那個格子間的女人，而且特里普從來不接電話，害得莫妮卡總要為她代接電話。
儘管私下裡特里普常常批評柯林頓的政府，可是在公開場合她總是擺出一副忠誠的樣子，甚至還在她的辦公桌前擺了一張總統的放大照片。正是這張照片和她所謂的忠誠，促使莫妮卡主動與她聊了第一次話，後來她們發現彼此經歷類似，都是從白宮被人趕到五角大樓的，也就越來越投契。
莫妮卡對特里普最開始的感覺是，她是一個&ldo;冷漠，看起來很厲害，可是卻有顆熱心腸&rdo;的女人。在工作時，特里普顯得一絲不苟，而且確實非常勝任她的這份工作。她年薪達到了8萬美元，卻常常對莫妮卡抱怨說這筆錢根本就無法實現她的夢想，她想開一間古董店，然後擁有一片田園，可以在那裡養馬。她們對古董的共同愛好，加上兩者共同擁有的幽默感，使得這兩個女人漸漸忘記了她們年齡的巨大差距，成為了一對好朋友。再加上特里普雖然對同事很刻薄，但素有喜歡保護實習生的好名聲，很多實習生都非常尊重和信賴特里普，認為是她在冷漠的白宮裡給予了自己莫大的幫助。很快，莫妮卡就將特里普當作了自己的良師益友。
凱薩琳&iddot;奧爾黛&iddot;戴維斯分析說，特里普正好滿足了莫妮卡的渴求。由於特里普曾在白宮工作多年，對於白宮的所謂內幕相當瞭解，這一點是莫妮卡的其他朋友們無論如何也比不上的，她們根本不瞭解白宮的基本情況，也因此在莫妮卡遇到問題時，很難為她出謀劃策。凱薩琳說，&ldo;特里普更像是一個八卦專家，與她聊聊同事的緋聞，她確實是個很好的人選，可是她並不是一個真正的朋友。莫妮卡此時很想和別人談談她與總統之間的事情，可是她的心理醫生對此並不感興趣，甚至急於否認和批判莫妮卡的戀情，在走投無路的情況下，莫妮卡只能找特里普。特里普並不會對她的故事作出什麼道德評判，可是，她也不可能做出任何幫助。&rdo;
最開始時，莫妮卡與特里普一起交換減肥訣竅，不可否認這一點，在減肥這方面特里普確實給了莫妮卡很大幫助，幫助她整整減掉了60磅體重，在莫妮卡痛苦的減肥過程中，特里普始終給了她熱心的鼓勵。她們常常在一起談論古董，特里普會說起她每天上下班的不便，由於她的家住在哥倫比亞郊區，已經快要接近馬裡蘭州，每天她得花一個半小時坐公交車上下班。她還向莫妮卡訴說了撫養兩個孩子長大所遇到的種種難題，她的大兒子瑞安還算懂事，現在已經開始離家在外讀大學
