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陳家窮，張家就借錢給他行聘，還給他置辦酒宴的錢來娶親。
結婚前，張負告誡他的孫女說：不要因為陳家窮的緣故，侍奉人家就不小心。侍奉兄長陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂嫂要像侍奉母親一樣。
陳平娶了張家女子後，日子漸漸富裕起來，交遊也越來越廣。
陳平所居的庫上裡祭祀土地神，陳平做主持割肉的人，他把祭肉分配得很均勻。父老鄉親們說：&ldo;好，陳家孩子真會做分割祭肉的人！&rdo;陳平說：&ldo;唉，假使讓我陳平主宰天下，也會像這次分肉一樣呢？&rdo;
大鵬一日同風起，扶搖直上九萬裡。
陳平，你的時代來臨了。
陳勝吳廣一唱天下白，秦末農民戰爭打響，風雲際會，群雄逐鹿。
陳平辭別了兄長，投奔魏王魏咎被任命為太僕。然而第一次嘗試失敗了，魏王不重用他，陳平逃跑了。他去投靠了項羽。項羽入關後賜給他卿一級的爵位。
項羽東歸在彭城稱王，漢王回軍平定三秦向東進軍，殷王司馬邛反叛楚國。項羽於是封陳平為信武君，讓他率領魏王咎留在楚國的部下前往，擊敗並降服了殷王而凱旋。項王派項悍任命陳平為尉，賞給他黃金二十鎰。過了不久，漢王又攻下殷地。項王大怒，準備殺掉前次平定殷地的將領吏。陳平害怕被殺，便封好項王賞給他的黃金和官印，派人送還項王，自己單身拿著寶劍抄小路逃走。
陳平橫渡黃河，船伕見他是個帥哥又單身獨行，懷疑他是逃亡的將領。這絕對是隻肥羊，船到江心，船老大照例要問陳帥哥今天想吃什麼？滾刀面還是餛飩。陳平警覺早就發現這些船伕面目猙獰，他搶在對方問話前，迅速脫光衣服，且脫得相當徹底，史載&ldo;解衣裸&rdo;。全身脫光的陳平抄起船篙，幫忙撐船。
船伕們都被眼前的場面驚呆了。
陳平本人當然對人體藝術沒興趣，從他不事生產來看，對義務勞動幫忙撐船也沒興趣。他這麼做其實是知道這些兼職船伕和他沒仇，而是和他身上的珍寶有仇。如果這些珍寶確實存在的話。所謂匹夫無罪懷璧其罪。
看了半天人體藝術船老大們這才驚覺，原來自己看走了眼。這位帥是帥，可惜是個窮光蛋，帥不能當錢花。而且人家還這麼有誠意義務勞動。船伕們打消了請陳平吃點心的念頭。陳平這才平安渡過黃河，來到修武，恰巧漢王軍隊路過。
陳平有個熟人叫魏無知，此人現在在漢王身邊幹活，陳平找到魏無知說明來意，這才有了前面一段。
同一批來投靠劉季的有十個人，陳平只是其中之一。劉季先招待大家吃飯，吃完就讓他們先下去休息。
那九個人下去了，唯獨陳平站著不動。他知道今天是他和劉季第一次見面，如果不抓住機會的話，今天也可能是他和劉季最後一次見面。每天來投奔劉季的人多如牛毛，別看劉季請他們吃飯，可壓根連誰是誰都搞不清楚。一旦被埋沒，將無出頭之日。
陳平很直接地對劉季說：我來是為了輔助漢王成就大事，你能不能用我，請今天就給個答覆？
這句話其實非常不客氣，言下之意就是有話快說，有屁快放，不要浪費大家時間。
劉季聽了不恭敬的話，非但不生氣還和陳平進行了一番長談。談話中，劉季很快對陳平確立了好印象。
劉季問：陳先生在楚國就任何官職？
陳平答：任都尉。
劉季點頭，當即下令拜陳平為漢都尉。當天就和他同車而乘，並令陳平兼職護軍之職。
訊息傳到軍中，將領們議論紛紛。都說漢王收了個楚國逃兵，還不知道是騾是馬就授之高官，同車而乘極盡寵愛，真不知道是為什麼？
