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事非盈利的社群工作，同時在芝加哥法學院教授憲法。1989年夏，他結識了米歇爾？魯濱遜，她也是一名律師，與奧巴馬在同一家法律公司工作。他們於1992年結婚。
由於奧巴馬在哈佛大學裡享有很高的知名度，蘭登書屋邀請他撰寫自傳。他的自傳《父親的夢想》於1995年出版。該書出版不久，他的母親就去世了，她去世前幾個月被診斷出患有癌症。奧巴馬與米歇爾生了兩個女兒：瑪利亞和薩莎，她們分別生於1999年和2001年。
1996年，他首次參加政治競選就贏得了勝利－－他當選代表芝加哥南區的伊利諾伊州參議院的議員。此後，他一直擔任此職，直到2004年，他以70％的得票率當選美國參議員，成為美國曆史上第五位在國會這座莊嚴殿堂裡任職的黑人。
隨著他的名聲在全國範圍內越來越響，奧巴馬將自傳《父親的夢想》灌成錄音版本，這個錄音版本獲得了2006年格萊美最佳朗讀專輯獎。他成立評估委員會決定是否參加2008年的總統大選。隨後，他宣佈於2007年2月正式制定競選計劃。
亞伯拉罕·林肯
林肯既不是一個完美的人，也不是一個完美的總統。依照現代標準，他對奴隸制的譴責也許可以被認為是一種試探性的行為。
－－引自2005年6月26日《芝加哥論壇報》（Chicago Tribune）
我為林登？約翰遜著迷；我身上有他的影子。那種如飢似渴的慾望－－不顧一切地贏得利益、獲得滿足、奪取成功、謀取支配權。我不知道哪個政客身上沒有這種卑鄙齷齪的本性，但這並不是我的主要特點。另一方面，我清楚這也不是林肯的主要特點。他是一個善於思考的人。
－－引自2006年秋季刊男版《時尚》（Men’s Vogue）雜誌
我無法原封不動地完全接受林肯是一位偉大的解放者這一觀點。
－－引自2005年6月26日《時代》雜誌（Time Magazine） 。 想看書來
阿富汗問題
我一直認為我們在阿富汗所做的一切都是正確的。阿富汗問題，我的唯一擔心就是，轉向伊拉克的行為分散了我們對阿富汗的注意力。而且我認為，我們本可以在穩定阿富汗的局勢方面做得更好，而不僅僅限於向阿富汗人民提供援助這一個方面。我們所有人都應該支援阿富汗人民，並且要確保我們能為他們穩定時局提供必要的支援。
－－引自2004年10月12日伊利諾伊州廣播網（Illinois Radio Network）的伊利諾伊州參議院辯論
美國夢
這塊令人吃驚、令人稱奇的神秘土地，我們稱之為美國。在我看來，我們所面臨的全部挑戰，對某些人來說，輕而易舉就能找出癥結；他們審視貧困、戰爭、種族主義、不平等、憎恨、無助等等，結果他們就討厭這個國家，認為是我們自身出了毛病，並且看不到好轉的希望。如果你自己就有這樣的想法，那麼，我要請你記住發生在這個國家所有令人驚歎的神奇事件。這是美國，全球數以百萬計的狂熱探險者為了改變命運，為了尋求美好生活，為了尋找機會，長途跋涉，歷盡艱辛，最終踏上我們這塊土地。
－－引自2006年6月2日麻省大學波士頓分校畢業典禮演講（University of Massachusetts at Boston mencement Address）
美國依然是世界上最偉大的國家，這不是因為我們擁有強大的軍事力量和雄厚的經濟實力，而是因為這裡的每一個孩子都能夠真正不折不扣地實現自己的夢想。
－－引自2004年7月25日電視節目“會
