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劉裕長大後，儀表不凡，侍奉繼母，以孝道著稱；他沒念過什麼書，談不上有啥背景，不可能直接透過舉薦的方式進入政府部門步步高昇，只好編些草鞋蓆子到集市上賣；他也曾因賭輸了錢不還，被人綁起來拷打，真是&ldo;往事不堪回首&rdo;。
改變劉裕一生的，是隨之而來的南方大亂。晉安帝隆安三年（公元399年），有人假借邪教組織的名義發動了大規模的暴亂，這便是有名的孫恩、盧循起義。原來淝水之戰結束後，東晉雖得到了暫時的喘息之機，但內部各派的爭鬥一直沒有停息過。經過一番折騰，桓氏集團的頭號人物桓玄（也就是桓溫的兒子）和北府兵將領劉牢之分別控制了長江中游和長江下游北岸地區，東晉政府能夠直接發號施令的地區便只剩下了江東八郡的彈丸之地。這些地區的人民賦稅負擔陡然加重，加上各地士族豪門的橫徵暴斂、強取豪奪，老百姓早已怨聲載道，苦不堪言。
所以只要有人振臂一呼，響應者自然雲集。與白痴皇帝晉安帝和紈絝子弟司馬道子、司馬元顯父子所組成的中央政府相比，以五斗米道起家的孫恩率領的烏合之眾已經具有相當的威懾力了。他的部眾本不過區區一百來人，在東海的舟山群島一帶做海盜流寇，可從上虞一登陸，便迅速發展到數萬之多，並攻佔了會稽（今浙江紹興），江東的其他七郡也紛紛響應，東晉政府無奈之下只得調出北府兵前往鎮壓。
此時的劉裕，正在北府兵將領孫無終手下做司馬。司馬這個職務在軍隊中僅次於將軍，類似參謀長。以劉裕的卑微出身，能混到這地位，可見其並非一般的匹夫之輩。劉牢之帶兵討伐孫恩，對他的能力也偶有所聞，就徵召他在帳中做了參軍。
參軍雖不起眼，劉裕卻是實打實地出工且出力。亂世之中，若不如此，又豈能出人頭地？劉裕就以這樣的心態迎來了他的成名之戰。在一次偵察行動中，他與幾十名部下遭到圍攻，部下大多戰死，而他卻手執長刀，越戰越勇，殺退上百人，令敵軍嚇破了膽。劉牢之的兒子劉敬宣擔心劉裕安危，率領騎兵前來助戰，與劉裕合兵一處，斬殺上千人，大獲全勝。這一戰將孫恩直接趕回到海島上，同時也大大提升了劉裕在北府兵首領劉牢之心目中的地位。
第二年孫恩乘晉軍疏於防範，再次攻入會稽，在淝水之戰中立下戰功的東晉大將謝琰也被部下殺死。劉牢之率眾東徵，才令孫恩節節敗退。劉牢之讓劉裕守城，劉裕每逢戰事，身先士卒，衝鋒陷陣，絕不含糊。更可貴的是，當時討伐孫恩的北府軍將領們，軍無法度，紀律混亂，縱容士兵搶奪老百姓的財物，唯獨劉裕統領的軍隊法令嚴整，所至之處秋毫無犯。這樣的一支模範軍隊，自然深得百姓的擁戴，劉裕的好名聲，也漸漸傳開。
此後，劉裕所守的句章城（今浙江寧波南）就成了抵禦孫恩的第一道重要戰線，孫恩的幾度登陸，均被劉裕擊退。他不僅有勇，而且有謀。隆安五年（公元401年）他在海鹽一帶築城守備孫恩新一輪的進犯，由於城中兵力薄弱，他就選拔敢死隊員數百人，脫去甲冑，手執短兵器，乘著戰鼓擂起，衝出城去。孫恩的部眾哪見過如此威猛之勢，立時嚇得鬥志全無，丟盔卸甲，死傷慘重。劉裕雖然連戰連勝，但孫恩仍然圍攻不斷，城中軍隊寡不敵眾，十分被動。
劉裕當初的參軍果然不是白做的，他分析了敵我特點之後，便在一天夜裡命城中的軍隊放下旗幟，隱藏起來，做出已經撤退的姿態。第二天早上開啟城門，讓幾個沒有戰鬥力的老弱之兵登上城樓鎮守。孫恩的部下看到城樓上的變化，深感驚奇，便遠遠問道：&ldo;劉裕哪裡去了？&rdo;城頭計程車兵依照事先的囑咐答道：&ldo;已經連夜率部跑了。&rdo;孫恩的部眾吃盡了劉裕的苦頭，聽聞此言大喜過望，哪還會去考慮真假虛實，當下便蜂擁入
