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袁世凱自幼受教於名師，見多識廣，人情練達遠過於本地士子，他對此也很自負。然而此次秋闈，他主持的文社中有兩人中舉，他自己卻又名落孫山，感到十分丟臉。於是&ldo;傾篋舉所作詩文付之一炬，曰：&l;大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶!&r;5&rdo;頗有漢代班超投筆從戎的氣概。袁世凱決意北上京都，以自己的官場經驗和父輩們的人際關係謀取前程。可他居鄉二年，不事生產，坐吃山空，家產揮霍了大半。為籌措進京活動的川資，不得不向親友借錢。到京後遍訪父輩們的門生故舊，試圖謀個一官半職，結果官沒謀到，錢卻花光了，還是靠了故交徐世昌的資助，世凱才有了回鄉的路費。這一段經歷使他看到了世態的炎涼，人情的冷暖，也使他的頭腦冷靜、現實起來。後來在得到一封寫給李鴻章的薦書時，他經過一番權衡，感到自己無位無名無財，在李鴻章人才濟濟的幕府中很難出頭，便斷然放棄了這個機會，決心棄文從武，投奔嗣父的好友，督辦山東海防的吳長慶。
關於袁世凱投奔吳長慶一事，有多種不同的說法。其中與袁直接有關的人的說法有三種，但各不相同。一是張謇，當時在吳長慶幕府，袁世凱初到慶軍時，張曾受吳長慶委託，教袁作八股文。1930年出版，由其子張孝若編寫的《南通張季直先生傳記》中說，袁投奔吳長慶時，帶了家鄉舊部幾十人一同前往。後來這些人由吳長慶給資遣回，只留下了袁世凱一人。二是張黎輝根據袁世凱本人這一時期的家信，研究分析後得出結論是，袁世凱是由天津他的堂叔袁保齡處乘船赴登州投奔吳長慶的，袁保齡還贈送給他四十兩銀子的川資。三是袁世凱的三女兒袁靜雪(原名袁叔楨)的回憶，說袁是由上海北上投奔吳長慶的。袁靜雪是袁世凱的愛女，她的說法應該出自袁世凱本人，按她的講述，袁世凱在上海還經歷了一場紅塵奇遇。&ldo;落魄公子床頭金盡，風塵知己贈銀贖身&rdo;，在中國傳統的戲劇傳奇和話本小說中是常見的題材，這次卻讓袁世凱趕上了。據袁靜雪講述，當時的過程如下：
他曾到上海謀事。上海是當時最繁華的地方，他一方面想領略一下這裡的風光，另一方面也覺得在這樣一個地方謀事的機會總要比較多些。但是，他營謀了一個時期，始終沒有成就。那時侯，他一個人住在旅店裡，感到寂寞，就去逛妓院。由此結識了一個蘇州籍的名妓沈氏，這就是後來他所娶的大姨太太。他們兩人見面以後，情好日密。沈氏勸他及早離開上海，另謀出路，並且資助他盤費，鼓勵他早日成行。行前，沈氏備酒送行。席間對他說明，在他去了以後，她立刻就自己出錢贖身，搬出妓院，希望他努力功名，不要相負。我父親聽了之後，也就指天誓日，灑淚而別。後來，他隨吳長慶到了朝鮮，果然把她接了去，做他的大姨太太。
當他由上海前往山東的時候，無意間在途中遇見了阮忠樞，由於他們同行同宿了幾天，因此互相結識。透過交談，他知道阮忠樞將進京應試，他也將自己的家世和現在的情況詳細地告訴了阮忠樞。阮又幫助了他一些川資，然後才依依惜別。別後，我父親徑直到了山東登州，向吳長慶投效。那時侯他已經是22歲了。有的人說，我父親到山東投軍時，曾冒昧地攜帶了他父親的舊部幾十個人一同前往投效，因而吳長慶對他的印象很不好。這種說法，大概是不確實的。要知道，他由項城老家出來以後，是由上海前往山東的。這麼多的人，如果和他一道繞道，他在舉目無親的上海是無法安置這些人的;何況他本人還先後受過沈氏和阮忠樞的接濟，他又怎麼能夠有餘錢供給這些人的食用呢?6
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