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中進士以前，尹繼善曾在怡親王府做過記室；後來曹頫是雍正交與怡王「照看」的。尹繼善早年就已可能與曹家相識。大約到乾隆十九年再署兩江總督時，他乘著搜羅人才的機會，決意務要跟尋楝亭的後人。
而雪芹此時，編述《石頭記》一記，已經有了脂硯抄閱再評本。意在問世傳奇的雪芹，正也想為書稿謀一個樂為出資刊版的東道主。兩相湊泊，事不難成，尹繼善愛才好士，禮聘情重，雪芹又可藉此重遊童年故地，一舉數得，就答應了前來請聘之人。
雪芹前往江南，並非一次，乾隆二十一年（丙子，1756）南京已有他的足跡。所以二十二年敦誠寄懷詩句，正勸他不必遠遊——「勸群莫彈食客鋏，勸群莫叩富兒門；殘杯冷炙有德色，不如著書黃葉村」。這顯然不是一種並無緣故的閒文瑣語，而這一年，乾隆有意改變對待漢族旗人的政策，準許包衣人開戶出旗，這是雪芹生平中的一次頗有關係的事件。但到了二十四年秋天，他由於生計的艱難，為了著作的傳播，還是不得不下決心，再度前往。這時，有人對雪芹也加緊注意，在形勢不利的考慮下，敦誠弟兄也同意了他南遊的打算，如此可以暫避風波，保全書稿，因此反而贊助雪芹料理南行的一切準備。
一到江南，雪芹的才華立即受到了尹繼善的賞識，並以楝亭有此嗣孫引為欣慰。初時，賓主相得，情好甚篤。常在揚州的肖像畫家雲間陸厚信（字艮生）者，來遊南京，曾入尹府，見到雪芹，十分傾慕，為他繪了一幅小照，並寫下了五行題記，其辭雲：雪芹先生洪才河瀉，逸藻雲翔，尹公望山時督兩江，以通家之誼，羅致幕府，案牘之暇，詩酒賡和，鏗鏘雋永，餘私忱欽慕，愛作小照，繪其風流儒雅之致，以志雪鴻之跡雲爾。這就記錄了一時的景況。
可是，雪芹的處境到哪裡也是複雜的。這次南來的遭遇，有幾件事使他更嘆命途之乖舛。正如敦敏贈雪芹所說的，「可知野鶴在雞群」，他的才華出眾，易為人知，也易為人妒，同事中間，小人之輩，譖毀之言，久而遂多。尹繼善雖然愛才好士，揚風書雅，但全是正統派人物，眼見雪芹的一些言談行徑，漸漸心有不樂之意。尹繼善是正人，倒出於一片好心，從他自己的正統觀念出發，以為雪芹落到此等境地，是因無人「導之於正」，他就要設法挽救雪芹，而雪芹對於這種「挽救」，卻是道不同不相為謀，根本不能接受。這麼一來，其本無惡意，皆本素懷，可是誤會既多，彼此都無法諒解：別人本是一片熱心為他好，而雪芹看來那是不能苟從的道路；雪芹如要自行我素，不肯汙於流俗，就必然被人視為狂妄無行，負義忘恩。一個不能為世人所理解的偉大的哲士文豪，越是偉大，越是孤獨，越是寂寞——「都雲作者痴，誰解其中味？」正是雪芹的最巨大、最深刻的悲哀。
當時南京住著一位聲氣極大的詩家名叫袁枚。有人介紹，想為曹袁二人牽絲引線，以為兩詩人定能投契。而雪芹素知袁枚風格不高，看不入眼，拒而不往。這也得罪了南京的詩壇文苑。
雪芹本是為《石頭》一記而僕僕南遊的，不想最後事情也就出在這部書上。
這幾年來，皇帝的主要精力是花費在武事軍隊的排程上，但是使他頗為心煩的也還有文字科場，——正因如此，乾隆有一次親至某滿人家，發現了《石頭記》並挾其一冊而去，以致某人大懼，急謀刪改進呈雲——顯然，這是《石頭記》未有刊本，流傳未廣時候的事情。
當乾隆查出身有「內病」的永璇竟然偷看這種「邪書」，自然十分震驚惱怒，決心要弄清這部「淫詞小說」的一切原委。這件事的風波很快傳到了永璇家尹繼善那裡，不覺目瞪口呆——因為著書人就在他的幕席之間！由是，風聲洶洶，人言嘖嘖，頓時大為緊張。尹繼善畢竟還是厚道長者，不肯出賣楝亭的後人，就透訊息給
