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中旬，久違的季風終於到來。印度洋上空的溼潤空氣在德拉肯斯山脈東側的納塔爾地區率先形成降雨，數天之後，草場開始泛綠，布林人的戰馬終於又可以吃到新鮮的青草了。
在德國的最後一艘潛艇返航後，朱伯特將德班港口大肆破壞一通，然後率軍西進，前往萊迪史密斯。潛艇運來的物資此前都已經用鐵路運往鄧迪，所以朱伯特大軍在萊迪史密斯只是短暫的停留數日，而後全師西進。越過德拉肯斯山脈，進入奧蘭治境內。
另有一個團的偏師被派往鄧迪，看守那裡的物資，併為布軍保留從德蘭士瓦進入納塔爾的通道。
朱伯特在納塔爾的反常行動被反饋到羅伯茨的參謀部，軍官們一致認為朱伯特的布軍主力很可能是為解約翰內斯堡之圍而全師西進，為此他們建議基欽納延緩對約翰內斯堡的總攻時間。
此時已經是十月初，前線的物資儲備已經基本夠發動一場中等規模的攻城戰了，基欽納的看法和其他軍官不同，他認為英軍在兵力充足的情況下不應該被布林人牽著鼻子走，而應該主動求戰。讓布林人按照英軍的節奏來作戰。
“只要我就對約翰內斯堡發動猛攻。那麼朱伯特的布軍主力沒有理由繼續留在奧蘭治劫掠我們的運輸線。只要他率軍前來救援，那麼以我們現有的兵力足以將其殲滅。”基欽納在給羅伯茨的信中說道。
應該說基欽納的這套圍城打援的辦法從理論上很是不錯，而且在布軍機動性高於英軍的情況下，“攻其所必救”的確是上上之策。只可惜。年過古稀。頭腦狡猾而老練的朱伯特沒有上基欽納的圈套。
朱伯特深知。布軍在兵力上比英軍少得太多，任何形式的正面作戰都無異於以卵擊石，唯有發揮布軍的機動性高的特點。依靠攻擊英軍薄弱的交通線，來削弱英軍的進攻能力才是唯一可行的辦法。這樣做或許難以爭取到決定性的勝利，但至少可以將戰爭繼續拖下去。
隨著朱伯特在奧蘭治肆虐出擊，英軍派往地方的小股綏靖部隊屢屢被殲滅，此外英軍的補給線也受到很嚴重的威脅。
十月中旬，基欽納指揮前線英軍終於對約翰內斯堡發動了總攻，由於此前的戰鬥中，約翰內斯堡的守軍已經將炮彈消耗的七七八八，所以當英軍總攻到來時，炮兵難以做出有效的反擊。
英軍三天內發射兩千發中口輕炮彈，將布林人後來新建的兩座要塞打的七零八落，除了安置有四門重炮的主體炮塔尚且完好外，其他附屬建築損毀殆盡。
約翰內斯堡告急的訊息朱伯特很快就收到了，不過他冷靜的分析了當前的局面，告誡眾將，現在還不是前往約翰內斯堡解圍的時候，如果現在去，估計他手中這支最為寶貴也最有戰鬥力的部隊也會被英軍消耗掉。
“英軍不怕死人，他們就是打出二比一，甚至三比一的交換比，估計只要能打垮我們，基欽納將軍也是會樂意的。而且，約翰內斯堡的防禦不至於那麼不堪，英軍越是猛攻，德拉納將軍就越是有可能找到機會打出漂亮的反擊。克魯格總統和斯塔德總統都在約翰內斯堡，那裡計程車氣不會有問題。所以，只要我們繼續加強對英軍後勤的襲擾，讓他們的物資無法送達前線，那麼英軍對約翰內斯堡的進攻自然而然就會停下來。”朱伯特十分平靜對手下的軍官們分析道。
事情的發展果然不出朱伯特的預料，英軍對約翰內斯堡的攻擊持續了一週後便停了下來，這一仗打到最後的時候，英軍已經無限接近勝利，他們攻下了三座要塞中的兩座，但是在最後一次決定性的衝鋒中，布林人利用僅有的100發各種炮彈對英軍的密集佇列進行了精準的炮轟，而後德拉納將軍親自率兵反擊，徹底挫敗了英軍畢其功於一役的企圖。這場戰鬥的失敗對英軍士氣的打擊是致命的，尤其是布林人的炮擊讓英軍步兵徹底失去了信心，此前
