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李密的曾祖父為西魏八柱國之一、司徒李弼,賜姓徒何氏,北周時為太師、魏國公。 祖父李曜,為北周的太保、邢國公。父親李寬為隋朝的上柱國,封蒲山郡公。 李密擅長謀劃,文武雙全,志向遠大,常常以救世濟民為己任。 開皇年間,父親李寬死後,李密承襲父爵為蒲山郡公,為人仗義疏財,經常接濟朋友,收攏門客,禮待賢才,為此幾乎散盡家財。 大業初年,憑藉父蔭任左親衛府大都督、東宮千牛備身,充任楊廣的宿衛。因為李密長得額銳角方,瞳子黑白明澈。一次楊廣偶然見到李密,一番詢問之下,得知其是李寬之子,於是對宇文述說道: “這個小孩顧盼之間神態很不尋常,似有別樣心思,別讓他在宮裡擔任宿衛。” 楊廣萬萬想不到就是因為的他的一番評語,造就了日後的隋末梟雄李密。 在宇文述的勸說下,李密稱病辭去了千牛備身一職,師從大儒包愷潛心讀書,時常騎著一頭黃牛,牛背上蓋著一塊蒲草坐墊,還把一套《漢書》掛在牛角上,一隻手捏著牛繩,一隻手翻書閱讀。 一日,越國公楊素經過李密隱居讀書之地,一番交談之後發現李密才學過人,見識非凡,便讓其子楊玄感與李密結成密友。 大業九年(613年),楊廣第二次征討高句麗,派楊玄感在黎陽監理軍需運輸。楊玄感趁著楊廣攻打高句麗之際,夥同李密、元務本、趙懷義、王仲伯等人起兵造反。 楊廣回師擊敗楊玄感叛軍之後,李密被擒,在押送途中暗中賄賂押送官員,僥倖逃脫。徑直去投奔平原縣的叛軍頭目郝孝德,郝孝德對他不大尊重,李密便再次逃走。 到了到淮陽郡,隱姓埋名,自稱劉智遠,招收徒弟講學。後因人舉報,遭到追捕,萬般走投無路之下,李密投入瓦崗翟讓手下。 大業十三年(617年)春天,李密和翟讓帶領七千名精兵從陽城向北出發,跨過方山,從羅口襲擊興洛倉,受到當時駐守興洛倉楊義臣部頑強抵抗。 李密見興洛倉一時之間難以攻克,便建議翟讓轉攻洛陽周邊縣城,開倉放糧吸納流民。翟讓依計行事短短數月聚集流民青壯數十萬,於是二人率軍三十萬再次圍攻興洛倉。 就在楊義臣苦苦支撐的時候,王世充率領在江淮招募的八千勇士突然出現在瓦崗軍身後,李密不得不建議翟讓暫停攻擊興洛倉的軍事行動。 然而禍不單行,河北敗退而來的宇文協數千殘軍在瓦崗軍撤圍之後與楊義臣合兵一處,瓦崗軍再想攻下興洛倉已經是不可能,瓦崗軍撤圍之後,楊義臣遂拜託宇文協率軍駐守回洛倉,自己則堅守興洛倉與李密繼續對峙。 連番的軍事失敗,讓瓦崗諸將越來越對翟讓不滿,李密趁勢收買人心。憑藉在洛陽城外擊敗越王楊侗派遣虎賁郎將劉長恭率領步兵騎兵二萬五千人之勢,在瓦崗諸將的推舉下,於鞏縣城南郊外設立祭壇,祭天登位,年號稱作永平元年,下發的文書落款為行軍元帥魏公府。 任命房彥藻為左長史,邴元真為右長史,秦瓊、楊得方為左司馬,程知節、鄭德韜為右司馬。授予翟讓司徒官銜,封為東郡公。任命單雄信為左武侯大將軍,徐世積為右武侯大將軍,祖君彥為記室,其餘的人各按等級授予官職。於是以鞏縣為都城,在環繞鞏縣四十里的區域裡駐紮下來。 見李密勢大,楊義臣遂上書越王楊侗,請求開倉放糧吸納流民,壯大軍隊,遭到越王楊侗的反對,楊義臣無法只得以東都留守名義下令開倉放糧,吸納流民,積蓄兵力。 然越王楊侗在手下的之人的慫恿下多次派出隋軍大將征討李密,都被李密依次擊敗,至此李密名聲大噪,山東長白山賊寇首領孟讓帶領人馬歸附李密,河南鞏縣長史柴孝和、侍御史鄭頤獻出縣城投降李密。隋朝虎賁郎將裴仁基帶著兒子裴行儼獻出武牢歸附李密,授予上柱國官銜,封為河東郡公。 此時,李密手下兵力已經達到五十萬。李密遂令裴仁基和孟讓率領五萬多名兵卒襲擊回洛倉,宇文協兵力有限,又得不到洛陽和楊義臣的援助,無奈之下率軍苦戰,最後導致兵