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由曾作忠夫婦為介，與一老小姐結婚。這一年，梁漱溟50歲。桂林滿城風傳梁正留鬍子，他愛上了老處女陳淑芬，以便能在愛人面前更有男子漢的氣概，鬍子即便不能增添男人味，也能給哲學家增添風采。很有意思的是，陳淑芬女士當時已經47歲，但月老牽線時，隱瞞了陳女士的真實年齡，說是40歲。梁愛上陳，成為抗戰期間轟動廣西的新聞。於是在1944年，梁漱溟有了第二次婚姻。在婚禮上樑又颳了鬍子，梁說：“一個老新郎在婚禮之前總是要刮刮鬍子的。”梁的朋友們對梁再婚表示祝賀，說梁“為我們這些中年夥伴們贏得了榮譽”。
1944年1月23日，梁漱溟與陳淑芬女士在桂林友人家中舉行了傳統的婚禮，梁、陳的婚禮場面頗大，桂林各界名流歡聚一堂，據說梁漱溟的禮金就收了5萬多元。夫婦兩人的年齡合計起來，大約正當百歲。有人以“百年好合”祝賀，好像有嘲笑的意味。陳小姐是北大畢業，新娘的一位北大的同學送給他們一副結婚的賀聯，上聯的最後六個字是“師傅改稱姐夫”，下聯的最後六個字是“同學變為師孃”。陳小姐是師範大學畢業，一直在中學和師範學校教書。
梁漱溟首先在慶祝儀式上發言：“婚姻是人生中一件重要的事情。我們要請教有著豐富生活經驗、年高望重的龍積之先生。”於是，龍積之老先生捋著花白的鬍子就婚姻的意義引經據典地做了一番高論。梁漱溟的舊友李濟深先生也作了道賀式的講話。來賓中的作家白鵬飛的講話聲音宏亮又不乏幽默。他說：“梁先生原籍桂林，……抗戰開始後方歸故里。但他在桂林並無家室，既無家室，何言回家。那麼最好就是著手建立家庭。敞開的心扉自然容易被人佔據。陳女士出閣甚晚，因為她一直要嫁給一位哲學家……於是，她就乘虛而入了。”話一說完，大家就大笑起來。
在來賓們的要求下，梁漱溟興致勃勃地講起了他們的戀愛經過。“現在，我聽說談戀愛要花很多錢，下館子，看電影，看戲等等。但我卻沒有花過一分錢。我是羞於談及此事，但的確連出去散步也沒有過。我也曾給她寫過信，約她在天氣好時一起去經山村的河邊散步。但那天卻恰逢陰天小雨。她是否會應約前來呢？我猶豫了一會兒，拿把傘就出門了。如我所料，在半路上遇見了她。因為還在下雨，我們仍然無法去散步。於是我們終於只是在路邊的小亭子裡坐了一會兒”戀愛的故事講得細緻動人，惹來賓朋一陣熱烈的掌聲和笑聲。講完了戀愛故事，梁漱溟還破天荒地唱了一段京劇《落馬湖》的竇爾頓：“黃天霸，好大膽，他焉敢單人獨騎來探山……”
有文章說，續絃婚禮上，熱鬧非凡，儀式一時無法結束，可是讓大家掃興又不好，於是梁漱溟站起來說，自己喜歡聽京劇《盜御馬》，他借劇中人臺詞，起身說“告辭了”——（拖長聲），藉機揚長而去，眾人隨之退場。
陳淑芬是北京師範大學的畢業生，比梁漱溟小6歲，性情溫和，修養到家，她不僅使梁漱溟擁有安樂的後院，還使他冷峻孤傲的性格染上濃厚的暖色調，有了輕鬆愉快的一面。梁漱溟自與陳淑芬女士結婚後，一改過去嚴肅顯得有點古板的性格，從此竟然也談笑風生，幽默了許多。但也有說陳小姐，個性強烈，脾氣暴躁，成為梁漱溟的太太后，有時在公眾場合不大講禮儀，令梁漱溟尷尬。兩人一直在不甚和諧中過日子。1966年“暴風驟雨”降臨，梁漱溟說，她因個性太強，被紅衛兵打，打得很厲害。於是梁漱溟晚年將兩任太太進行比較，更懷念髮妻，耄耋之年寫《紀念先妻黃靖賢》，認為“只有她配做自己的妻子”。
筆者認為，陳女士性格暴躁應當是正確的說法。梁漱溟在某晚輩的婚禮上致辭，大意是夫婦應當相敬如賓云云，他便拿自己來做例證，手指著太太說：“像我結婚的時候，我對她是非常恭敬，她對我也十分
