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先是以八品筆帖式身份進入官場，隨後擔任過中書舍人，接著又任同知，因為政績卓異先後擔任兩任知府，後又任浙江寧紹臺道臺。
可以說，曹重的仕途走的很順，在地方的吏治也頗有手段，官聲也不錯，如果不出意外的話，或許過些年接替按察使甚至布政使都有可能。可惜的是，自康熙四十七年袁奇起兵開始，曹重就知道自己這官已經當到頭了。
袁奇起兵佔了紹興，先敗哈佔，再舉旗一路西進甚至差一點兒打下杭州城，接下來的事更是驚天動地，隨杭州戰敗袁奇卻一直未被剿滅，反而攪得江南鋒火遍地，緊接著又不知道從哪裡冒出來的一股反賊突然佔了寧波，甚至還擊敗了福建水師，導致提督施世驃陣亡。
無論是先還是後，寧紹臺道三府中的兩府多次被賊軍攻下，如今甚至連寧波都成了反賊的老巢。作為道臺的曹重其職難咎，如不是現在正是用人之時，朝廷早就鎖拿他入京了，可對曹重他來講，與其還當著道臺這個官，倒不如被押入京中更好些。
要知道他雖然是道臺，但長駐台州，寧紹臺三府各有知府作為主官，如果追究責任，知府首當其衝，他這個道臺雖然有罪，可罪不至死，最多也就是奪官罷職甚至抄家流放而已。可現在的曹重幾乎像坐在火焰山上一般，自從寧波被佔後曹重就沒一天睡好覺，而當福建水師戰敗的訊息傳來後，曹重更是心如死灰。
雖然寧紹臺三府，其中寧波被朱怡成佔據，曹重手中還握著紹興和台州兩府，可雙方的力量對比是根本不相等的。
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