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子不出人頭地、永遠那樣度日，真算是一種悲哀……
現在，那100大洋實在算不了什麼。
對他來說，賺錢真是太容易了，就是江山這兒貧窮僻遠的地方，他一次就賺了5000多元。
那是抗日戰爭剛開始全國各地紛紛組織地方自衛隊，武器彈藥奇缺，有一次他回到家鄉，江山縣長丁琮向他提出請求幫忙配置自衛隊的武器彈藥。戴笠看在父母官的面上，滿口答應回武漢後一定幫助解決。
1938年新年剛剛過去，他就從軍統局裡拿出一批武器給江山縣並給丁縣長去了一封信：
琮兄縣長勳鑑：
別經將月，無任馳念，此維公私順適，至以為頌。茲著胡國柱、顧伯英押運駁殼槍伍拾枝、子彈一萬發前來，敬祈查收示覆為荷！專此奉達，並頌勳祺。
弟
戴雨農
民國廿七年元月廿二日
沒多久，他就收到回信：
雨農先生勳鑑：
不領教益，倏已匝月，遙想公務賢勞至念，伏維政躬健康為頌！承撥運駁殼槍伍拾枝、子彈一萬發，均已照數點收。價款若干，應如何奉匯，乞示知。此間民訓事宜，正積極進行，尚稱順利，竭力去做，或可實現吾人期望之目的，尚祈南針時賜，俾有遵循是幸。專此祗頌勳祺。
弟丁琮拜覆
民國廿七年元月廿四日
戴笠看完丁琮來信，仔細瞧了丁縣長覆信的日期，知道只花了兩天時間就做成了這筆價值5000多元的軍火生意，心中十分高興。
戴笠處理公務畢，便給丁琮發去全份明碼電報：
丁琮兄勳鑑：
密槍支價伍仟柒拾伍元，請即劃交衢州中國銀行收，戴雨農戶。並復為盼。
弟雨農叩 於武昌
神不知，鬼不覺，戴笠吞下了這筆鉅款。丁琮縣長後來向省政府報賬，遇到無正式發票的麻煩，浙江省民政廳認為，銀行函件不能作為合法支出的憑證，須檢呈原收據方能核銷。這樣一大筆錢不能報銷，丁琮急得團團轉，多次電催戴笠：“請賜給收據以資報銷。”戴笠開始回電說：“該項收據特由香港原購洋行索取到後當即奉寄。”以後又回電說：“粵漢相繼淪陷，以持交痛阻塞，迄今天無法取得原始收據。”此事一直拖到1938年12月底，時近年關，丁琮向省民政廳無法交帳，只好再次致電戴笠，不想戴笠又復偽稱：“代購槍支之原據，本局已運送後方，俟檢出後即奉可也。”後來浙江省政府知道此事系戴笠一手經辦，也就沒有人敢作聲了。
自那次以後，戴笠開始和家鄉政府加強關係，以提高自己在家鄉的知名度。
1938年6月5日，戴笠到江山二十八都，住宿於他姨媽家裡。因發現賀村至二十八都公路橋樑嚴重損壞，戴笠找到駐二十八都的浙江省公路管理處江浦公務段段長汪丙曜。汪丙曜反映他們已經與省管理處失去聯絡，修橋工料兩缺，確有困難，此時炮兵十四團的戰車急需自賀村開赴二十八都待命，橋樑若不修復，事關戰機，戴笠立即撥款並致書江山縣長丁琮，要他迅速負責徵用民工徵集材料，將橋樑修好，使炮兵十四團戰車順利透過。
1941年日寇敗退江山，國民黨第四十九軍駐防衢縣後溪街。不久，傳聞日軍又要捲土重來，戴笠此時又來到江山家鄉。
戴笠一行來到江山縣城裡，跟丁縣長見過面。當天上午即坐船前往後溪街四十九路軍軍部。因為當時衢江公路遭破壞，不能通車，江山至後山輕舟順水而下，倒也方便，但回來時，逆水而上，就困難了。開船時經王副官提醒，戴笠才想到回程坐轎，要王副官僱兩頂轎子，趕到後溪伺候。
縣長丁琮知道戴笠下午要回城，便忙著準備晚
