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州長（牧）劉表援軍抵達，駐屯安眾，據守險要，切斷曹操退路。曹操寫信給宮廷秘書長（尚書令）荀彧說：“我到安眾，一定破敵。”等抵達安眾，曹操軍腹背受敵，情勢緊張，遂乘夜另行開鑿險道，假裝逃走。劉表及張繡率所有的部隊追擊，曹操軍反撲，伏兵又起，步兵跟騎兵，前後夾攻，大破劉表及張繡聯軍。
後來，荀彧請教曹操，怎麼能在腹背受敵中破敵？曹操說：“敵人阻止我們的班師軍隊，是把我們置於死地（兵法：“歸師勿遏。”又說：“陷之死地而後生，投之亡地而後存。”），因此知道可以獲勝。”
張繡追擊曹操時，智囊賈詡阻止他，說：“不可追擊，追擊必敗。”張繡不聽，果然大敗而回。賈詡登上牆樓，對張繡說：“現在可以追擊了，一定戰勝。”張繡道歉說：“不聽你的話，落得如此下場。今已大敗，怎麼再去追擊？”賈詡說：“情勢已經改變，應立即行動。”張繡素來信服賈詡，遂集結殘兵敗將，再行追擊，交兵會戰，果然取勝，遂問賈詡說：“我用精兵追擊退軍，你說必敗；而用敗兵攻擊已取得勝利的敵人，你說必勝。完全在你意料之中，原因何在？”賈詡說：“簡單的很，將軍雖然善於用兵，但不是曹操的對手。大軍撤退，曹操必用重兵親自斷後，所以知道必敗。而曹操圍攻我們，並沒有戰敗，也沒有把力量用盡，卻霎時之間，即行撤退，一定是首都許縣，發生變故。既然已大破我軍，必然減輕裝備，迅速前進，而留其他將領斷後，其他將領雖然勇猛，但不是你的對手，雖用敗兵，也可戰勝。”張繡敬佩無已。
左將軍呂布（時割據徐州，自稱全權州長。州政府設下邳），再跟仲家帝國（首都壽春）皇帝袁術結合，派他的警衛指揮官（中郎將）高順，跟北地郡郡長、雁門郡人張遼，向據守沛縣的豫州全權州長（牧）劉備，發動攻擊。曹操派將軍夏侯惇援救，被高順等擊敗。
秋季，九月，高順等攻陷沛縣，劉備的妻子兒女，全被俘虜，劉備單身逃走。
曹操決定親自攻擊呂布，所有將領都表示反對，說：“劉表（時在襄陽）、張繡（時在穰城），就在我們背後，如果大軍遠征呂布，立即出現危機。”智囊荀攸說：“不然。劉表、張繡，新近受到創傷，暫時不敢有所舉動。呂布驍勇，又仗恃袁術，如果讓他縱橫淮河、泗水之間，必有英雄豪傑起兵跟他呼應。正應該乘他剛剛叛離中央政府，人心不定之時，大軍壓境，必然可以擊破。”曹操說：“你的分析對極。”
等到大軍出動，駐屯泰山郡的將領臧霸、孫觀、吳敦、尹禮、昌豨等，都歸附呂布。曹操跟逃亡中的劉備，在梁國（首府睢陽）相遇，遂同到彭城。呂布的智囊陳宮告訴呂布：“應該給曹操迎頭痛擊，以逸待勞，無往不勝。”呂布說：“不如等曹操自動送上大門，把他們驅逐到泗水之中，全部淹死。”
三、擊張繡·擊袁術·擊呂布（4）
冬季，十月，曹操在彭城，下令屠城。廣陵郡郡長陳登（當時淮南土地都已被袁術攻佔，陳登郡長之職，應指遙領淮河以北），率郡政府軍充當曹操先鋒，挺進到下邳。呂布屢次親自出馬迎戰曹操，都被擊敗，只好退守城堡，不敢再出。
曹操寫信給呂布，分析禍福利害，呂布恐懼，打算投降。陳宮說：“曹操遠來，補給線過長，不能停留太久。將軍如果率領步騎兵大軍，駐屯城外，由我率領其他將領，在內防守，曹操如果攻擊將軍，我就攻擊曹操的後背；曹操如果專心攻城，將軍就在城外救援。頂多十天半月，曹操軍糧秣不繼，到時候再行反擊，可以破敵。”呂布同意，準備命陳宮跟高順守城，自己帶領騎兵阻截曹操軍的糧道。呂布妻對呂布說：“陳宮、高順，並不和睦，將軍一旦出城，二人不可能同心合力。如果有什麼差錯，將軍要往哪裡立腳？何況，曹操待陳宮，
