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他是查爾斯不可或缺的智慧與經驗源泉，是查爾斯在世上最好的朋友，查爾斯對他的感情遠遠超過對自己親生父母菲利普親王和伊莉莎白女王。
1979年8月，蒙巴頓勳爵被愛爾蘭共和國軍刺殺身亡。這是查爾斯深為傷痛的一件事。他永遠失去了一個信任他、他也發自內心信任的人，生活從此不再一樣了，從此他更加孤僻和內向。
黛安娜卻用母性的溫柔撫摸了查爾斯的傷痛之處。她用那天空般碧藍純淨的眸子，溫柔地看著查爾斯親王，說：&ldo;你在教堂的走廊上顯得非常悲傷。這是我見到的最悲傷的情景。我看到你悲傷，我的心也在為你流血。我想，這不公平，你太孤獨了，你應該有個人來照顧你。&rdo;
查爾斯受到震動，他重新打量起了這位美麗可人的姑娘。黛安娜後來對朋友們說，她發現查爾斯對她格外的殷勤。在這種殷勤面前，她感到不安、緊張、激動不安。他們繼續交談，直到夜幕降臨。王子因要回到肯辛頓宮批閱重要公文，不得不離開她。臨走時他請他第二天再來此相會。黛安娜藉口說，未受到主人的邀請來到人家的莊園是不禮貌的。
黛安娜正式進入王家軌道並不是1980年，而是1979年冬天，她收到一份邀請書：參加在桑德林漢姆舉行的皇家週末射擊晚會。到了1980年夏天，黛安娜在王室圈子內的存在變得越來越明顯了。她到考德雷勳爵在薩塞克斯郡米德赫斯特的家觀看查爾斯打馬球。她的出現引起了看球的新聞記者們的注意，但沒有得出任何結論；他們甚至不知道她是誰。此後不久，女王邀請她到&ldo;英國&rdo;號皇家遊艇上過母牛節，周密的掩飾躲過了記者們窺探的眼睛；她還是沒有引起注意，實際上人們都沒注意她。
自那次草垛上的談話後，他們的浪漫戀愛便開始了。黛安娜的同居夥伴兼密友卡羅琳&iddot;巴塞洛繆回憶說：&ldo;查爾斯親王不聲不響地登場，佔據了黛安娜心中的特殊位置。&rdo;他邀請她去皇家艾伯特紀念堂聽音樂會，她的外祖母弗莫伊夫人與他們一同前往。音樂會結束後，他們回到白金漢宮他的寓所共進晚餐。
這是一次簡單的約會，但是皇室成員對其安排得非常細緻。從查爾斯寫給他的私人秘書的便條中便可以看出來。
隨後，查爾斯王子又邀請她乘坐皇家不列顛號快艇，參加考斯市划船周。在遊艇上，黛安娜發現查爾斯王子的朋友似乎知曉王子對她的用心，對她非常、簡直過分的友好、殷勤。這令她非常的不自在。
8月份剛完，1980年9月份，查爾斯又邀請黛安娜去巴爾莫勒爾宮，參加9月上旬的週末遊戲活動。
位於蘇格蘭高地的巴爾莫勒爾宮是維多利亞女王於1848年買下的一處房產，王室成員一直對它抱有特殊的感情。
寒冷陰雨的巴爾莫勒爾宮的釣魚週末，被視為王室成員對準新娘人選的即席考驗。
客廳裡放著一把椅子，如果一位莽撞的客人要坐那把椅子，王室成員就會異口同聲地大聲喝道：&ldo;別往那兒坐!&rdo;因為那把椅子是維多利亞女王坐過的椅子。
如果客人能夠成功透過了這個&ldo;巴爾莫勒爾考驗&rdo;，那麼他會被王室接待。未能透過的客人，會像蘇格蘭地的霧靄一樣，來得快消失也快。
幸運的是，黛安娜沒有去巴爾莫勒爾宮的主屋。她姐姐珍妮&iddot;斯賓塞女士不久前和女王的私人秘書羅伯特&iddot;弗洛斯結了婚，弗洛斯擁有巴爾莫勒爾莊園上一所假日別墅的使用權；這對夫婦帶著一個剛出生的孩子居住在那兒。因此，她和姐姐、姐夫住在宮裡一個相當雅緻的房舍。查爾斯每天都打電話給她約她散步或野餐。在一群王親國戚面前，黛安娜表
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