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劉邦之所以能夠大膽地對章邯等人採取攻勢，原因在於彼時齊國已顯現出對項羽權威的挑戰跡象。出身齊國貴族世家的田榮因對項羽的分封不滿，廢黜了項羽所立的齊王，自行稱王，並高調宣稱要挑戰項羽的霸權。一方面，劉邦已牢固控制了關中大片領土；另一方面，齊國的動盪不安令項羽面臨抉擇，不知該優先平定哪一方的叛亂。在此背景下，張良適時地給項羽送去一封信函，指出劉邦僅滿足於佔據關中，並無意進一步擴張，而那些心懷覬覦整個江山的諸侯王才是首要解決的物件。
項羽聽信張良之言，暫時放鬆了對劉邦的警惕，轉而全力以赴地攻打齊國。正當楚軍與齊軍激烈交戰之際，劉邦瞅準時機，以恢復義帝的名義集結諸侯聯軍，揮師東進，目標直指西楚霸王項羽。
漢二年（公元前205年）四月，劉邦統帥大軍進攻楚國首都彭城。由於項羽率主力征戰齊國，彭城守備空虛，劉邦趁機在洛陽糾集了數十萬兵馬，兵分多路直撲彭城。其中，曹參、灌嬰和周勃率領的漢軍部隊成功從圍津（今山東東明）渡過黃河，在定陶擊敗了楚軍將領龍且和項佗，並迅速佔領了胡陵（今山東魚臺東南）；另一路由南方繞道葉縣（今河南葉縣西南）、陽夏，從南面包圍彭城；而劉邦則親自帶領夏侯嬰等將領及諸侯王的軍隊，從彭城東南方向攻佔外黃（今河南蘭考東南），繼而向東推進。期間，彭越率三萬兵馬歸順劉邦，劉邦大喜，封彭越為魏相，並令其攻打梁地（今河南東北部）。不久後，劉邦輕鬆攻入了彭城。
遠在齊國前線的項羽得知彭城陷落，勃然大怒，但由於大部分兵力已被牽制在齊國戰場，項羽決定孤注一擲。他集結三萬精銳，星夜兼程，首先攻佔了蕭縣，截斷劉邦軍隊的退路，緊接著趁劉邦在彭城享樂狂歡之際發動突襲。項羽身先士卒，以一敵百，極大地激發了楚軍士氣，雙方於清晨交戰，至午間時分，漢軍就被打得節節敗退，劉邦帶領殘部退至谷水、泅水（今江蘇徐州西）一帶，混亂不堪的漢軍在楚軍的猛烈攻擊下潰不成軍，十多萬士兵慘遭屠殺。其餘漢軍繼續向西南方向敗逃，楚軍在靈璧再度形成合圍，迫使十餘萬漢軍陷入絕境，不少人紛紛跳入睢水求生。項羽原以為能就此擒獲劉邦，卻不料天空驟變，一場夾帶沙石的狂風突如其來，劉邦趁機帶著少數騎兵逃離現場。彭城之戰，劉邦遭受前所未有的重創，原先與劉邦結盟的諸侯王見狀紛紛被項羽的威勢震懾，轉而投靠楚軍。
漢二年六月，韓信成功擊潰了來剿滅漢軍殘部的楚軍，劉邦重新招募兵馬，在滎陽休整並積蓄力量，繼續與項羽展開對抗。章邯持續與劉邦交戰，至七月，終因力不能支，被劉邦擊敗，最後自殺身亡。
劉邦派遣使者勸誘英布背叛項羽，彭越則時常在楚軍周邊製造小規模衝突，令項羽疲於應對。與此同時，韓信北上攻佔了魏國，魏王豹被捕，代國與趙國也隨之相繼滅亡。
不久後，項羽組織起了強大的反擊，楚軍將滎陽圍困得嚴絲合縫，這讓劉邦陷入了困境，不知如何突破重圍。此時，劉邦身邊的一位來自楚國的謀士陳平提出了一個關鍵性的計策。陳平深知項羽的得力助手范增對於楚軍的重要性，建議劉邦設計離間項羽與范增的信任關係，從而削弱楚軍戰鬥力。劉邦依計行事，散佈謠言稱范增與漢國有秘密聯絡，項羽果然再次中計，對范增產生了深深的疑慮。范增得知此事後，既憤怒又失望，聲稱年事已高，打算返鄉養老，但在返家途中因病情惡化，不幸逝世。
范增的離去導致楚軍實力受損，劉邦趁機假意向項羽投降，成功迷惑對方，最終從滎陽的重重包圍中突圍而出。逃脫後的劉邦與韓信聯手，攻克了成皋，並迫使楚軍主力撤離滎陽，轉而去抵禦彭越對下邳的侵擾。
公元前204年七月，楚軍再次攻佔了滎陽和成皋。
