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為理由，隱官二十多年才出來。而且之後也是隻要風頭稍有不對他就立刻辭職回家，後來又仗著自己當過所謂帝師，又是個大書法家和大畫家，又結交了很多的達官貴人，在泰昌帝剛剛登基的時候，他還被召回朝廷做了太常少卿，到了天啟五年的時候還幹上了禮部尚書！幹了一年因為九千歲太猛了，於是他就又退了，到了七十七歲的時候又出來當官了，當的還是太子詹事。所以他在仕途一途上簡直是玩出花樣了。還整出了一個三進三退，弄的跟偉人似的。最後竟然官至南京的禮部尚書，真是莫大的諷刺呀！
還有董其昌的家教其實也很一般，他的兒子們經常幹強搶民女的壞事。這是事還被人變成了曲子唱了出來。最後還鬧出了一場“民抄董宦”的典故。
聽熱鬧不嫌事大的小老百姓們，竟然在有心之人的煽動之下，直接把董其昌的家給抄了。將董府數百間畫棟雕樑、朱欄曲檻的園亭臺榭盡付之一炬！然後又將董其昌建在白龍潭的書園樓居焚燬，還把董其昌手書“抱珠閣”三字的匾額沉在河裡，這就是所謂的“民抄董宦”。
董其昌被嚇得惶惶然避難於蘇州、鎮江、丹陽、吳興等地，直到半年後事件才平息下來，由此可見，這人是有才，但是擔當和人品不好說。
所以等到這位三十六歲，身穿藍色官袍，相貌消瘦的翰林院庶吉士董其昌進來的時候，朱常洛問了董其昌一個問題。
“董師傅博學多聞，可聽過鴕鳥乎？”
董其昌一下子就被朱常洛給問住了，鴕鳥這個動物，董其昌還真沒見過。
董其昌溫文爾雅的回道：“稟殿下，臣未聽過。”
朱常洛道：“也不怪董師傅沒有聽過，這鴕鳥也是常洛在宮中的一本雜書上看到的，是當年三寶太監鄭和下西洋的時候見到一種大鳥。這種大鳥個頭非常大，比人還高，就是不會飛，但是善於奔跑，跑起來的時候，誰也追不上，遇到危險的時候就會把頭插進沙子躲避危險，端是好玩。”
董其昌道：“殿下博學，其昌自愧不如。”
朱常洛道：“董師傅怎麼這樣說話？您是父皇指派給我的先生，您可是進士大才，您這樣說我，是不是常洛哪裡做的不好，讓董師傅不願意教授我了？”
董其昌道：“臣失言。臣定當竭心盡力教育殿下。”
朱常洛道：“好，常洛多謝董師傅教誨。”
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