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兩人由誰來做太子繼承魏王一事是頗為猶豫的。
曹植子建才華橫溢，雖然曹丕文亦可觀，但是就文學才華來說，偏長於書札，於詩賦上的造詣比之乃弟曹植還是頗有距離的，所以作為本身就文采極好的曹操，也許在心裡更傾向於曹植一點。
因為曹操此人身上本來就頗具詩人狂放不羈的氣質，而曹植頗有乃父之風，
楊修也曾經說，好幾次曹植就差點做了太子，這其中作為曹植智囊集團中堅的丁儀、丁廙、楊修等人起了不小的作用，只是丁儀、丁廙兄弟與曹丕本就有私怨，事件的起因是因為曹操有感於丁儀父親勸自己迎漢獻帝的功德，便想把女兒嫁給丁儀，結果曹丕勸阻說丁儀的眼睛不好而事止，因此丁儀沒有娶到魏公主，所以丁氏兄弟便懷恨在心開始大力支援曹植奪嫡。
楊修作為曹操身邊的親信，當然必定是曹植和曹丕的爭奪物件了。
曹植做為一個名聞天下的才子，或許更對楊修的胃口，而曹植這個時候“特見寵愛”又兼主動示好，楊修遂順水推舟加入曹植一方參與了這次殘酷的奪嫡之爭。
但是，曹植和曹丕雖然在文學才華上是曹植佔優，在政治和軍事才能上應該說曹丕要勝一籌。
而且兩人身邊智囊集團的構成也不一樣，曹丕的智囊是司馬懿、陳群、吳質、朱鑠，這四人在曹丕身邊號稱為四友，這四人中，司馬懿、陳群的政治才能以及謀略應該說公認是漢魏謀士和大臣中的上上之選，吳質心計深沉，文才也佳，朱鑠的官位是中領軍，相當於的政委一職。
而曹植的智囊清一色的是文士，沒有什麼政治和軍事經驗，遠不如司馬懿、陳群、吳質之流的老謀深算，這樣在鬥爭中自然就差了一截。“有才策”的楊修和當時僅是朝歌長的吳質在鬥智中敗下陣去的記載，而且因此直接導致了曹操對曹植為人的懷疑。
兵法有云，知己知彼，百戰不殆。吳質可謂知己知彼矣，楊修空負才名，可惜不及吳質的老謀深算，所思所行被其料中，因而反被暗算了一把，還連帶了主公曹植受疑，真是有苦說不出。
其餘如解曹操在新建的園門中加“活”字為嫌闊，曹操寫“一合酥”解為一人一口酥，解蔡邕題邯鄲淳撰的曹娥碑“黃絹幼婦，外孫齏臼”八字為“絕妙好辤（辭）”等等，都只能說明楊修的聰慧，然而只能說是小聰明，說過點甚至可以說只是猜文字謎的工夫好，並沒有見他與丁氏兄弟在政治和軍事上有什麼建樹可言。
此後，曹丕因為曹植的文采極好，自己實在不是他對手，心裡頗為著急，以至“悵然自失”，吳質又一次逆轉了形勢，致使曹操再次對曹植有了看法。
曹操雖然有詩人氣質，但首先是個政治家，賈詡讓他看到了那個時代在立嗣問題上廢長立幼的利弊和前車之鑑，對於他來說，他死後維持政權的安定和長久才是第一位的，其他所有一切都可以讓路，包括自己個人的好惡。
而郭嘉、荀彧等人對他的長處評價中就有“善斷”一說，所以他馬上做出了決斷，於建安二十二年，立曹丕為魏太子。楊修在曹植失寵後，曾經有意疏遠曹植，但是因為曹植畢竟是曹操的兒子，所以不敢過於明顯，還是保持了一定的來往密度。從這點也可以看出他是比較缺乏政治上的應變能力的。
