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慈等於操，乃以善識人於微末而稱。
四年，張邈、陳宮等迎呂布入兗，郡縣皆應，時勳在鄄，與太史慈、程昱等共佐荀，得保鄄、範，助操逐布。復使徐州，說陶謙以身後事屬操，則徐方之附，勳功亦大焉，操深器之。
劉表在荊州，操欲與之合，共討袁術，乃使勳使焉。表素崇儒術，以勳經學無名，欲難之，特會於襄陽學宮，使謝該、宋忠等難之。勳問一而答十，莫不切中肯綮，群儒結口。勳勃然而責曰：“卿等固知吾為國事來使，不速引見劉牧，反以經義難之，是以私憾而敗國事也！”又責堂下諸生：“儒生以致用為功，經師以求是為職。今天子蒙塵，中原板蕩，一二經師老於章句可也；汝等少年，當學以致用，芟夷大難，興邦定國。昔張良、陳平、鄧禹、耿治何經典？通五經者，王莽、劉歆也！汝等欲為腐儒耶？欲為莽、歆耶？”會太僕趙岐亦在荊州，以表用九旒龍，僭越王章，亦責表以大義。表慚而拜謝之。
旋聞漢主還洛陽，勳乃馳返鄄城，勸操“挾天子以令諸侯”。先是，毛說操曰“奉天子以討不臣”，荀說以“奉主上以從民望”，勳之計雖略同、，然“挾天子”語，實漢魏相代之萌也。操深然勳計，遣曹洪將兵迎漢主；勳亦自請先發往謁以申勤王之意。道逢匈奴左賢王去卑部劫掠民庶，勳使夏侯蘭挫其鋒，擒左谷蠡王潘六奚為質，據偃師以待去卑。單于於夫羅與去卑並至，將五千騎圍之。勳單騎出，面責於夫羅，又詭言曹洪大軍在三十里外，須臾便至。於夫羅懼而請成，還所擄漢民。漢民由勳得活者數千，故中郎蔡邕女琰亦為勳所救。
張繡在宛，操慮其襲許，勳獻策命之為南陽太守，以間劉表，操然之，乃遣勳齎詔宣敕。勳至，說繡歸命朝廷，以附曹氏。復聞賈詡在華陰段煨軍中，慮為將來之患，乃復請赴華陰，陰間煨、詡，二將果生嫌隙，且俱降操矣。勳之折衝諸侯間，以口舌而定中原，其事大抵如是，時人目之為蘇、張之亞匹。
旋進少府丞。建安初，漢主議復五經博士，以勳前在營陵，受業於孫乾，使往青州徵鄭玄入朝乾，鄭門別傳也。勳因請設古文博士，並拜玄大司農，鄭門郗慮、許慈、任嘏等皆從師入許，許下人才之盛遂為一時之冠。玄重其才，授業於勳，傳以《左氏》。
再從曹操徵袁術，圍壽春。其守惠衢詐降，誘操入城，縱火以斷歸途。時勳與曹純、荀攸等待於城外，急驅卒撞門而入，並獻馬於操。袁軍合圍，勳幾不免，匿於呂布舊將秦誼家中，僥倖得脫。後雖得壽春，傷損頗眾，或勸卻兵，操不能決，問策於勳。勳遂取輿圖，以白子象操軍，黑子象群雄，曰：“公欲滅袁術，則必與孫策戰。策恃江為險，勝則席捲淮上，威脅許都，敗則退守江東，我無水師，終難往追，是無可速勝也。若袁紹平滅公孫，據四州而南，公何以對？不若先取河南、弘農，以圖關西，關西下，則呂布、張揚輩不足慮也。乃可遣使先發河南，持節督呂布、段煨先入關中，為王前驅；我得關西，即遣布就幷州，與紹相爭。”又獻《令州郡一時罷兵詔》，勸操上奏漢主，傳檄天下，以定分正名，收拾人心。
操乃拔軍返許，拜勳侍中，與夏侯淵將二千騎往督呂布、段煨等進討李、郭汜。先是，勳為操計授呂布以幷州，拮抗袁紹，後更之涼州，為使布遠，無可與操相爭也。至是，勳宣密詔於布，諷彼掃蕩關中諸將。西京旋克，布亦統兵西向，勳以功拜關內侯。於時重開太學，勳建言立石經於許，三歲而成，是為建安石經也。
三年三月，曹嵩卒，曹操與諸曹、夏侯俱赴喪歸譙，留勳等守都。將軍董承、許耽，議郎吳碩等謀劫漢主，矯詔以討操，以勳與尚書令荀、御史中丞鍾繇為操股肱，議先除之。亂起，耽親將兵攻勳，勳先有備，聚家人部曲逆之，誅耽。時董承已至德陽殿，要劫漢主，勳率宿衛入宮，與承等
