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1949年1月，但是國民黨內要求胡適任駐美大使、外長的呼聲很高。1月8日，蔣介石請胡適吃晚餐，勸他去美國，並說：“我不要你做大使，也不要你負什麼使命。例如爭取美援，不要你去做。我只要你出去看看。”這月，他收到了總統府秘書長吳忠信的來信及“總統府資政”的聘書。幾日後，胡適寫了一封信給吳，婉拒總統府資政一職。6月30日，胡適連發三封電報，一給閻錫山，一給杭立武，一給蔣介石，都是堅辭外長一事。8月20日，他在給杭立武的電報中說：“弟決不願就外長，亦不願就任何官職。弟昨始得見新布之千葉白皮書，更覺得我前所謂辯冤白謗，實有需要。若政府不許我向外宣告未就外長事，豈非閉我之口，裹我之腳乎？此意千乞代陳介、麟、百、騮諸公為感。”
1949年4月6日，胡適從上海搭乘客輪赴美，在國民政府風雨飄搖之際，莫可奈何地為蔣介石盡最後努力，盼挽救中共席捲中國的命運。4月21日，胡適抵達三藩市，迎接他的是共軍已渡長江，國府偏安局面破滅的政治現實，胡適僅能強振精神地說，“不管局勢如何艱難，我始終是堅定地用道義支援蔣總統（介石）的”。
1949年，國民黨在大陸的頹勢一發不可收拾，胡適、雷震等人辦了一份雜誌，希望借文字之功，鼓舞灰心喪氣的軍民，挽大廈於將傾。胡適提議，當年戴高樂在國難中辦有一份《自由法國》，那麼現在的這份雜誌不妨叫《自由中國》。雷震即向蔣介石轉述這層意義，蔣對其大加嘉許。但等他們都移駕臺灣之後，這份刊物卻成為攻擊國民黨獨裁統治的利器，最終被封禁了事。
1952年月11月19日，蔣介石為營造禮賢下士形象，邀胡適回臺講學，這是胡適赴美后難得的風光場面，訪臺時萬人空巷，爭睹風采，蔣經國也代表前往接機。胡適利用這股氣氛大膽地對蔣介石說：“臺灣今日實無言論自由。第一，無一人敢批評彭孟緝。第二，無一語批評蔣經國。第三，無一語批評蔣總統。所謂無言論自由，是‘盡在不言中’也。”他也在《自由中國》三週年茶會上強調言論自由重要性，提及“在朝的應該培養鼓勵合法的反對；在野的應該努力自己擔負起這個責任，為國家做諍臣，為政府做諍友”。
1958年，在蔣介石敦請下，胡適結束幾近在美流亡的生活，返臺出任中央研究院院長。蔣介石不但以上賓之禮待之，表示要從自己的稿費撥出一筆款項，配合中研院追加預算，幫胡適蓋屋居住；還為胡適就職典禮親自到中研院演說，直稱胡適的道德與品格高尚，足膺中研院長重任。不過胡適不留情面地當場反駁學術與道德並無關係，中研院的責任還是在提倡學術，甚至一再說“總統錯了”，氣得蔣介石臉色大變，從此未再去中研院。
胡適在蔣介石70壽辰為其所寫的文章中，他講了艾森豪威爾的兩個故事，奉勸蔣介石學老艾的榜樣試試《呂氏春秋》中說的“無智、無能、無為”。希望蔣介石守法守憲，節制自我，更有效地保證言論自由。
1960年3月，又輪到6年一次的總統選舉。當時蔣介石已73歲，已連任一次，如再連任，顯然違反憲法，然而蔣介石還是作出了繼續前臺執政的抉擇，還對下屬說：“我要帶你們打回大陸去。”胡適對此極為不滿。在選舉之前，他就請張群轉告蔣介石，盼望蔣介石不做第三任總統，樹立一個“合法的、和平的”轉移政權的風範。他奉勸國民黨不要再玩弄“勸進”的花招。他在當天的日記中寫道：“這種方式，對蔣先生是一種侮辱，對我們老百姓是一種侮辱。”直到陳誠
