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1929年，為了籌集離婚費用，吳宓四處借貸，八方求援，甚至還向吳芳吉索債。吳芳吉認為吳宓無情地遺棄陳心一和三個年幼的女兒，純屬不負責任的行為，勸解無效後，便故意拖欠債款不還。為此，吳宓竟差點與吳芳吉絕交。
吳宓自己對這段失敗的婚姻曾這樣總結道：“生平所遇女子，理想中最完美、最崇拜者，為異國仙姝（美國格布士女士），而愛之最深且久者，則為海倫。故妻陳心一，忠厚誠樸，人所共譽，然宓於婚前婚後，均不能愛之。餘之離婚，只有道德之缺憾，而無情意之悲傷，此惟餘自知之。彼當時詆餘離婚，及事後勸餘複合者，皆未知餘者也。”
對於吳宓的離婚，毛彥文說：“吳腦中似乎有一幻想的女子，這個女子要像他一樣中英文俱佳，又要有很深的文學造詣，能與他唱和詩詞，還要善於詞令，能在他的朋友、同事間周旋，能在他們當中談古說今，這些都不是陳女士所專長，所以他們的婚姻終於破裂。”
離婚後，吳宓雖與陳心一分居，但吳宓仍負擔陳的生活，他每月領到薪水後，必到陳的住處交與陳。姚文青中在《摯友吳宓先生軼事》寫道：“宓於故妻陳心一女士，德性夙所欽佩，但敬而不愛，終致離婚，然至今仍書信往還。夫婦之誼雖絕，良友之情故在也。”毛彥文也回憶：“吳君是一位文人學者，心地善良，為人拘謹，有正義感，有濃厚的書生氣質而兼有幾分浪漫氣息。他離婚後對於前妻仍備加關切，不僅擔負她及他女兒的生活費及教育費，傳聞有時還去探望陳女士，他決不是一個薄情者……”
吳宓對於和陳心一的婚事，曾多次表示悔恨。當陳烈勳敦勸時，吳宓對於這樁未曾謀面的婚事，頗多猶豫，允婚後又毀約，但最後又由於湯用彤的一言成婚。吳宓多年後，對於婚事“悔之不及”，當時他本應留學五年，卻因婚事只留學三年而提前回國。
毛彥文是吳宓痴戀一生的女子。毛彥文是吳宓清華同窗朱君毅的表妹，也是他的未婚妻。毛彥文9歲時，其父就將他許配給一位方姓朋友之子。毛彥文浙江女子師範學校畢業時，方家催逼完婚。結婚當日，毛彥文成功逃婚。方家退婚後，毛彥文與表哥朱君毅正式訂婚。朱君毅為毛彥文退婚之事曾向同學募捐，故吳宓早知有毛彥文此人，並對毛極為欽佩。朱君毅每次讀完表妹的情書後，都會讓好友吳宓過目。吳宓對毛彥文在信中流露出的才情至為欣賞，久而久之便對毛暗生情愫，但礙於同學之誼，只能將愛慕之情深深隱藏在了心底。
1921年，當吳宓到杭州與陳心一見面時，意外地見到了毛彥文。毛當時正要去北京求學，臨行前來與閨中密友陳心一告別，與吳宓不期而遇。毛彥文活潑雅趣、大方得體，一副新派淑女風範，給吳宓留下了深刻的印象。
吳宓婚後不久，朱君毅移情別戀，並以近親結婚有害下一代為由提出與毛彥文解除婚約。毛彥文無奈，只能求助於吳宓，請吳宓勸說朱。這次勸說，也讓吳宓和毛彥文有了更進一步的接觸，他深深愛上了毛彥文。朱、毛二人分手後，吳宓向毛彥文表白了自己的愛意，但毛彥文斷然拒絕。令毛彥文更加反感的是，吳宓每次寫給毛彥文的信中，都會不厭其煩地贅述自己從朱君毅處讀到她的信而漸漸萌生愛意的心境。
起初，吳宓深恐毀婚之舉有損清譽，準備娶毛彥文為外室，欲享齊人之福。當他將自己的想法告知陳寅恪時，陳道：“學、德不如人，此實吾之大恥。娶妻不如人，又何恥之有？娶妻僅生涯中之一事，小之又小者耳。輕描淡寫，得便了之可也。不志於學問之大，而兢兢惟求得美妻，是謂愚謬！”此後，吳宓經歷了離與不離得痛苦掙扎後，遂決定與陳心一離婚。吳宓離婚之舉遭到朋友們的一致指責，吳父更是公開斥責吳宓：“無情無禮無法無天，以
