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正值內戰，許多學生無心學業，參加“反內戰、反飢餓、爭民主”的學生運動。對此，吳宓很是痛心。1947年3月4日，吳宓寫了一則日記：“下午二～四時，外文系圖書館開館，宓往指導。乃學生來者只二三人，殊乃懊喪。使宓痛感今日學生不好學，與宓之每事徒自熱心，空費精力也。”
吳宓對學生不好好學習極為痛心。吳宓曾在文學院佈告欄裡貼過一個紙條，規勸學生，他用毛筆工工整整地寫道：“今日宓來授課，教室內空無一人。珞珈山風景優美，正是諸君大好求知時期，為何不予珍惜，宓深以為憾……”
吳宓的日記曾記載武漢大學學生們不願意上他的課的原因：“晨八～九點上《文學批評》課。徐本炫、劉萬寅二生來見，嫌宓所講太淺近，又嫌宓不讀中國新文學作品……宓滋不懌。蓋宓在武大？覺未能盡我之所長，發揮正常作育英才。而諸生懶惰不好讀書，愚闇凡庸，反譏宓為不合時宜，益令宓無所戀於武大矣。”
1956年，吳宓將多年珍藏的一千餘冊西文圖書（其中有不少是早已絕版的珍本）全部捐贈給西南師範大學圖書館。
1977年，因飽受折磨而身體虛弱的吳宓回到陝西老家，他聽當時正準備高考的外甥女說起一些中學因為沒有外語老師而不開英語課時，便急切地說：“他們為什麼不請我啊？我還可以講課。”
【自剖】
吳宓的英文教師曾告訴吳宓：“沒有什麼像猶豫如此有力地摧毀人的道德力量。”吳宓從此便認識到修為要靠日積月累的積攢。於是，從此他以此自勉，更加勤奮努力，在讀書時注意內省，尤其注重培養自己的道德理想主義信念的確立和完善。吳宓的一生都在不停自勉、自勵、內省、反思、自剖，這些都表現在他的日記當中。
吳宓有“二馬之喻”：“言處今之時世，不從理想，但計功利。入世積極活動，以圖事功。此一道也。又或懷抱理想，則目睹時勢之艱難，恬然退隱，但顧一身，寄情於文章藝術，以自愉悅，而有專門之成就，或佳妙之著作。此又一道也。而宓不幸則欲二者兼之。心愛中國舊日禮教道德之理想，而又思以西方積極活動之新方法，維持並發展此理想，遂不得不重效率，不得不計成績，不得不謀事功。此二者常互背馳而相沖突，強欲以己之力量兼顧之，則譬如二馬並馳，宓必以左右二足分踏馬背而縶之，又以二手緊握二馬之韁於一處，強二馬比肩同進。然使吾力不繼，握韁不緊，二馬分道而奔，則宓將受車裂之刑矣。此宓生之悲劇也。”
吳宓寫有一組《空軒十二首》，他在給學生上“中西詩之比較”課時，分發給學生，據說，這組詩的每首都影射了一位與吳宓有關的女子。吳宓酷愛《紅樓夢》，這種寫法，令人想起“金陵十二釵詩謎”。錢鍾書在評論其師吳宓的詩集時說：吳詩中“太多自己”，簡直像作者的履歷表，甚至“偶而當眾外揚家醜”。
吳宓一生苦戀毛彥文。有一次他在報紙上發表了他的愛情詩，其中有“吳宓苦愛毛彥文，三洲人士共驚聞”之句。大家覺得不妥，便讓金嶽霖去勸他。金說：“你的詩如何我們不懂，但是，內容是你的愛情，並且涉及毛彥文，這就不是公開發表的事情。這是私事情，私事情是不應該在報紙上宣傳的。我們天天早晨上廁所，可是，我們並不為此而宣傳。”吳宓生氣地說：“我的愛情不是上廁所。”金嶽霖說：“我並沒有說它是上廁所，我說的是私事不應該宣傳。”
有一次，吳宓和毛彥文約好在一家旅館見面，兩人談得很高興，不覺窗外暴雨大作，天色已晚，誤了回去的車。吳宓便提議毛彥文上床休息。吳宓對毛彥文說：“我反對《西廂記》的張生，我贊成《紅樓夢》的寶玉，賈寶玉從不對林妹妹動手動腳。”當夜，吳宓與毛彥文同睡在一張床上，但吳宓謹守“非禮勿動”
