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一燈放在座位上，默默讀《詩經》、《楚辭》，每有新見解和新發現，就撰寫成篇。吳宓則為明日上課備課，抄寫筆記、綱要，逐條寫，又合併，有增加，寫好後，用紅筆加以勾勒。吳宓嚴謹備課給錢穆留下非常深刻的印象。次日，必是吳宓最先起床，一人獨自出門，在室外晨曦微露中，拿出昨晚備課所寫條目，反覆誦讀。等他人都起床後，吳宓回到宿舍。錢穆感慨：“餘與雨僧相交有年，亦時聞他人道其平日之言行，然至是乃深識其人，誠有卓絕處。”
劉兆吉《我所知道的吳宓先生》提及一件“小事”。有一次，“一位青年教師丟了上課用的教科書，問吳宓先生是否有此書想借用一下，沒想到引起了吳先生的嚴厲批評：‘教師怎能丟失textbook（教科書）呢！一定要找到，上課前必須找到！’晚上宿舍已熄燈睡覺了，聽到後樓敲門聲，聽到吳先生高聲問：‘textbook找到沒有？’也聽到不耐煩的回答聲：‘找到了！吳先生，請放心吧，我已經睡了，就不開門了。’聽到吳先生說：‘那就好，教師不能丟textbook，下次再不能丟！’後來聽那位青年教師說，‘其實當時並未找到，怕得罪吳先生再發神經，撒了個謊’。現在想來，這件小事反映了吳先生對教育事業的認真負責，而且終生不渝。”
吳宓在西南聯大時很受學生歡迎，他的課堂氣氛也很活躍。一時興起，他會在課堂上朗誦自己的詩作，甚至他寫給毛彥文的情詩。他上課有些歐美之風，學生回憶：“先生講課從不照本宣科，而常是漫談性質的，只指定些參考書，要我們自己閱讀，提出看法，並多寫讀書報告。課上先生有時講些文人軼事，風趣橫生，使我們忍俊不禁。”
在西南師範學院時，某次進修班英語考試，為避免學生猜題、死背的惡習，吳宓出的試題是讓學生當堂翻譯他臨時書寫的《旅美遊記》，時間不限，從上午8時考到下午2時，其間，他親手送上糕點、茶水供學生飲用。他自己也不吃午飯，一直在教師陪學生考試。吳宓是一位熱心的老師，對學生的請求，如解疑答難、提供參考書之類，包括經濟上的求助，有求必應。
【紅樓】
吳宓曾推動了西南聯大的《紅樓夢》熱。據餘斌考證，1940年至1942年間，聯大曾出現了一次《紅樓夢》熱，這股熱潮大概由陳銓的一次演講引起的，吳宓和劉文典推波助瀾，使之升級。
1940年4月11日晚，陳銓在大西門內文林堂演講《叔本華與紅樓夢》，反應熱烈。這次演講由吳宓幫助組織張羅，他在日記中記下當日講演盛況：“聽者極眾，充塞門戶。其盛夙所未有也。”一個月後，研究《紅樓夢》的“石社”成立，吳宓是“石社”的重要成員。這個社團經常於晚間在南食堂舉辦活動，異趣橫生，話題常常不知不覺從品評《石頭記》轉到詩文及社團成員個人戀愛故事。
在汪曾祺的記憶中，吳宓講“紅樓夢研究”，很受歡迎，經常有後來的女生沒有椅子坐，吳宓看到後，馬上就去旁邊的教室搬來椅子，等學生都坐好，才開始講課。吳先生此舉，也引來一些有騎士風度的男生追隨學習。
吳宓一生為情所困，他經自比《紅樓夢》中的賈寶玉。顧毓琇等有“千古多情吳雨僧”句。有同事取笑他是“情僧”，吳宓並不因此惱怒。
在西南聯大時，吳宓以講《紅樓夢》聞名，甚至有學生贈他一個“妙玉”的綽號，他常含笑回答：“不敢當，不敢當，不敢當。”
吳宓熱愛《紅樓夢》，認為此書是古今中外的第一本好書，並且稱自己為紫鵑，理由是紫鵑對林黛玉的愛護最純粹。吳宓曾在《武漢日報》發表過《論紫鵑》一文，吳宓在文中對紫鵑忠誠、善良、執著的品格褒揚備至。文章的尾句是：“欲知宓者，請視紫鵑。”在吳宓看來，林黛玉是中國女性
