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後來又拿著他父親給的小錢去做生意，哪知第一回 就讓他賺了，此後更是順風順水，生意也被他做的風生水起，成了遠近聞名的有錢大老爺。
到他二十來歲的時候，有一回去自己的綢緞鋪子裡看帳，卻碰上了一個女子，然後對那女子一見鍾情，此後更是不能相忘，每每思之如狂。
後來經過多方打聽，才終於找到了那位女子。
可找到了之後路萬通卻是不敢求親了，只因那女子的爹是個秀才，他自己只是個不會讀書的商賈而已，又怎麼敢肖想人家秀才的女兒？
可情之一字，又怎能是想放下就能放下的？
回家之後的路萬通因為相思成疾，做任何事都無精打採，被他的母親看在了眼裡，他的母親找來路萬通的貼身小廝一問，這才知道了原委。
路萬通的母親因為路萬通的本事，很是輕飄。
在她看來，窮秀才的女兒，也只是剛好配得上他兒子而已。
而這窮秀才的的女兒，又是個喪母無兄弟姐妹的，能被他兒子看上，是她幾輩子修來的福氣。
當下她就瞞著路萬通請了媒婆去秀才家裡求親。
秀才他娘一聽，求娶她孫女兒的居然是一戶商賈，很是不滿，士工農商，商人最賤，秀才他娘怎麼可能把孫女兒嫁入這樣的人家？
所以便婉言謝絕了這門親事。
可這行為卻惹惱了路萬通她娘，她倒不是替路萬通抱不平，只是覺得她被人下了面子，咽不下這口氣而已。
當下也不願意要這樣的窮鬼兒媳婦了，但還是出不了這口氣，於是出去到處亂說秀才的女兒命不好，剋夫嫁不出去等等。
路萬通她娘覺得，你不是瞧不上我家兒子嗎？那你也別想嫁出去，所思所想不可謂不惡毒。
可憐秀才他娘和秀才都是讀過書的人，鬥不過路萬通他娘這種市井混貨，又看她孫女兒遭此中傷，生生被氣哭了好幾回。
而路萬通直到一年後回家才知道了這事，他原是去了外地跑生意，跑了一年剛回來就聽說了這事，當下是又氣憤又心疼。
在這一年裡，那秀才的女兒可謂是吃盡了苦頭，出門上個街，都被人指指點點的躲著走，隱隱約約地都在議論她：
「看啊，那個就是嫁不出去的譚氏。」
「是那個命硬剋夫的譚氏嗎？」
「正是她呢！」
「那快，快躲著走。」
秀才的女兒譚清若剛開始還為此難過，後來看開了也就不在意了，照樣該出門的出門，該買菜的買菜，雖然流言又在路萬通他孃的引導下變成了她每日出門，一看就是不安於室的狐媚子。
路萬通得知這一切後，雖然心疼譚清若，但他到底孝順，不敢對著她娘多說一個字，只想著要好好補償譚清若，可他除了錢還有啥呢？送錢他又怕被秀才打出門來。
如此這般苦思冥想了幾日，終於讓他想到了法子，那就是去求親。
雖說是對譚清若的補償，但路萬通心下卻是高興不已。
本來膽子就如針尖小的路萬通，愣是做出了他人生中第一件最衝動和最堅定的事。
他自己請了媒婆，去了秀才家求親。
秀才他娘本來高興於她孫女兒終於有人求親了，一聽是路萬通，還是那混婦的兒子，氣的她渾身顫抖，抄起扁擔差點就揍了那媒婆一頓。
氣的媒婆在秀才家裡罵了很多不中聽的話。
但她對路萬通復命的時候卻隻字未提，而路萬通一聽人家不同意，便知道是他娘將人得罪得狠了，只能又吩咐媒婆再去一趟。
媒婆當下的表情就五彩繽紛了。
可又有什麼辦法呢，出錢的是大爺，第二天她也只能硬著頭皮去
