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徐文長回到山陰老家後，雖疾病纏身、生活困窘，可他骨子裡那股機智勁兒，依舊沒被磨滅。
有一回，村裡幾個富家子弟聽聞徐文長的才名，心裡不服氣，湊在一塊兒，打算找機會刁難他一番。這日，他們在村頭的酒肆碰上了徐文長，其中一個衣著光鮮的公子哥，大剌剌地走到徐文長跟前，陰陽怪氣道：“久聞徐先生才高八斗，今日咱幾個就想討教一二。這兒有個上聯，若是先生能對出下聯，往後在這村裡，我們都對您心服口服。”
徐文長抬眸，瞧了瞧眼前這幾個年輕人，嘴角浮起一抹笑意，不緊不慢道：“但說無妨。”
公子哥清了清嗓子，念道：“寶塔尖尖，七層四面八方。”這上聯看似簡單，實則暗藏玄機，“尖尖”是疊詞，“七層”與“四面八方”數字對仗工整，要對出合適的下聯，著實不易。
周圍人都眼巴巴地看著徐文長，想瞧他出糗。可徐文長連眉頭都沒皺一下，略一思索，便指著酒肆裡的竹筷，開口道：“玉手搖搖，五指三長兩短 。”
眾人一聽，先是一愣，隨即爆發出陣陣喝彩。那“搖搖”對“尖尖”，“五指”對“七層”，“三長兩短”對“四面八方”，不僅對仗精妙，還生動形象地描繪出搖筷子的畫面，在場的人無不佩服徐文長的才思敏捷。富家子弟們也只能灰溜溜地認栽，心服口服地散去。
還有一次，村裡來了個賣桃子的小販，這小販為人刁鑽，短斤少兩是常事，村裡人都吃過他的虧，卻又拿他沒辦法。徐文長得知此事後，決定好好整治一下這個小販。
他來到集市，走到小販的攤位前，問道：“這桃子怎麼賣？”小販見是徐文長，心裡知道他不好惹，但又不想丟了生意，便賠著笑臉說：“一文錢兩個，童叟無欺。”
徐文長微微一笑，掏出一文錢，拿了三個桃子就要走。小販見狀，急忙攔住他：“徐先生，這可不行，一文錢只能買兩個桃子。”
徐文長不慌不忙地說：“你不是說童叟無欺嗎？我可是聽清楚了，你說的是‘一文錢買兩個，小的不要’，我這三個桃子都是大的，自然可以拿走。”
小販一聽，頓時傻了眼，他沒想到徐文長會這麼曲解他的話。可又找不到反駁的理由，只能眼睜睜看著徐文長帶著三個桃子揚長而去。周圍的村民看到這一幕，都忍不住拍手稱快，直誇徐文長為大家出了一口惡氣。
不久後，鄰村有個大戶人家要辦喜事，請了不少文人墨客來寫賀聯。這戶人家的主人聽聞徐文長的名聲，也派人來請他。徐文長欣然前往。
到了府上，眾人紛紛展示自己的才華，寫下一幅幅華麗的賀聯。輪到徐文長時，他卻提起筆，在紅紙上寫下了“明日逢春好不晦氣，終年倒運少有餘財”這副對聯。
主人家一看，臉色頓時變得十分難看，心想這徐文長是不是故意來搗亂的，大喜的日子怎麼能寫這樣不吉利的話。周圍的賓客也紛紛指責徐文長不懂規矩。
徐文長卻不緊不慢地笑著說：“諸位莫急，這對聯可不是你們想的那樣。”說著，他拿起筆，在對聯上添了幾個標點，變成了“明日逢春好，不晦氣；終年倒運少，有餘財” 。
眾人一看，這才恍然大悟，不禁為徐文長的巧妙構思讚歎不已。主人家也轉怒為喜，對徐文長連連道謝，還拿出豐厚的酬金酬謝他。
又有一日，徐文長在街上閒逛，看到一群人圍在一起，原來是一個江湖郎中在賣藥，吹噓自己的藥能包治百病。徐文長心中起了疑，便走上前去。
他問郎中：“你這藥真有那麼神奇？”郎中拍著胸脯保證：“那是自然，我這藥可是祖傳秘方，不管什麼病，一吃就好。”
徐文長靈機一動，說：“既然如此，我有個毛病，不知道你的藥能不能治。”郎中
